6,7-二甲基-4a,5,8,8alpha-四氢萘-1,4-二酮 | 2670-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,7-二甲基-4a,5,8,8alpha-四氢萘-1,4-二酮
• 英文名称: 6,7-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 4a,5,8,8a-Tetrahydro-6,7-dimethyl-1,4-naphthochinon
• CAS: 2670-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00465833
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IQXXMOWPSFRMSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基-4a,5,8,8alpha-四氢萘-1,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-hidroxi-6,7-dimetil-1,4-naftoquinona
  参考文献：
  名称：

  Farina, F.; Fernandez, E.; Gimeno, V., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 3-4, p. 220 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 硫酸 、 potassium bromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-二甲基-4a,5,8,8alpha-四氢萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  笼螺[4.4.2]丙炔和带有螺旋键的$$ {D_ {3}} $$ D 3 -trishomocubanes的合成

  摘要：

  摘要借助于狄尔斯-阿尔德反应和环重排作为关键步骤，已组装了带有螺环的取代笼型[4.4.2]螺旋桨和\（D_ {3} \）-三气单胞菌的合成。在此，将容易获得的1，4-氢醌，异戊二烯，螺[2.4]庚-4,6-二烯和螺[4.4]壬娜-1,3-二烯用作起始原料。笼状螺旋桨与锌/乙酸的异常重排产生了（D_ {3} \）-三气单胞菌，收率很高。 图形概要通过Diels-Alder反应（DA），[2 + 2]光环加成和酸促进的重排，已经组装了数个笼子[4.4.2]螺旋桨和\（D_ {3} \）-三气单胞菌。在酸催化反应过程中，在笼[4.4.2]丙炔骨架中观察到环重排。重排方法为构建不寻常的多环化合物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1569-2

文献信息

• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• Organocatalytic double arylation of 3-isothiocyanato oxindoles: Stereocontrolled synthesis of complex spirooxindoles
  作者：Lin-Lin Zhang、Bing-Chao Da、Shao-Hua Xiang、Shuai Zhu、Zi-Yun Yuan、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.016

  日期：2019.3

  employed as the electrophiles for the organocatalytic Michael addition/cyclization cascade reaction with versatile 3-isothiocyanato oxindoles. Chiral bifunctional organocatalyst was appropriate for this enantioselective transformation to afford a variety of novel spirooxindoles, possessing a spirocyclic stereocenter adjacent to the aromatic ring, via asymmetric double arylation. These synthesized spirooxindoles

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。
• A Tin-Tungsten Mixed Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for CC Bond-Forming Reactions
  作者：Yoshiyuki Ogasawara、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200802536

  日期：2009.4.20

  calcination of the Sn–W hydroxide at 800 °C acts as an effective and reusable solid catalyst for CC bond‐forming reactions, such as the cyclization of citronellal, the Diels–Alder reaction, and the cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide (see scheme). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the recovered catalyst could be reused without loss of its high catalytic performance

  混合并煅烧：通过在800°C的条件下煅烧Sn-W氢氧化物制备的锡钨混合氧化物（Sn-W氧化物）是有效且可重复使用的固体催化剂，用于CC键形成反应，例如环化反应香茅醛，狄尔斯-阿尔德反应以及羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应（参见方案）。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复使用而不会损失其高催化性能。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Double Annulation of Quinones: Step‐Economical Access to Valuable Bioactive Compounds
  作者：Eufrânio N. Silva Júnior、Renato L. Carvalho、Renata G. Almeida、Luisa G. Rosa、Felipe Fantuzzi、Torben Rogge、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Claus Jacob、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202001434

  日期：2020.8.26

  Double ruthenium(II)‐catalyzed alkyne annulations of quinones were accomplished. Thus, a strategy is reported that provides step‐economical access to valuable quinones with a wide range of applications. C−H/N−H activations for alkyne annulations of naphthoquinones provided challenging polycyclic quinoidal compounds by forming four new bonds in one step. The singular power of the thus‐obtained compounds

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。