[(4R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 145554-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: (4R,5R)-(5-((1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；((4R,5R)-5-(((tert-butyl-dimethyl)silyl-oxy)-methyl)-2,2-dimethyl 1,3-dioxolan-4-yl) methanol；((4R,5R)-5-(((tert-butyl-dimethyl)silyl-oxy)-methyl)-2,2-dimethyl 1,3-dioxolan-4-yl)methanol；((4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；((4R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；((4R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 145554-06-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: AKGOASLTMRVWBH-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 silver nitrate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 205.84h， 生成 (2S,4R,6R)-2-((4-((E)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-enyl)oxazol-2-yl)methyl)-6-((R,E)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-en-5-yl)-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（ii）介导的分子内烷氧基羰基化反应进行四氢吡喃全合成海洋毒素佛波唑A †

  摘要：

  有效的抗肿瘤药佛洛他唑A由六个亚基合成而成，包括C1-C2（115），C3-C8（98），C9-C19（74），C20-C32（52），C33-C41（84）和C42-C46 （85）。通过钯（II）介导的分子内烷氧基羰基化反应制备了含有顺式-2,6-二取代基的四氢吡喃B和C ，在四氢吡喃C的情况下，四氢吡喃B和C用催化钯（II）和对-苯醌作为化学计量的-氧化剂。四氢吡喃d用立体选择性锡（获得IV）催化的C9醛与烯丙基硅烷的偶联，以及C19–C20连接是使用完全立体选择性的Wittig–Schlosser（E）烯烃进行的。恶唑C32甲基取代基与完整的C33–C46δ-内酯3的偶联伴随着乙烯基溴消除至末端炔烃的产生，但是C32–C33的连接成功地通过83和C33–C41内酯84实施。然后，侧链的C42–C46链段通过Julia–Kocienski烯烃附加。佛波唑A的大环内酯部分通过Ando–

  DOI：

  10.1039/c2ob25766a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 [(4R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑a。1.制备四个亚基。

  摘要：

  [结构：见正文]构建了有效的抗肿瘤药佛波唑A的四个亚基。使用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应分别组装含有四氢吡喃A和B的C20-C32和C9-C19片段。

  DOI：

  10.1021/ol062530r

文献信息

• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Synthesis of the C5–C30 fragment of cyclodidemniserinol trisulfate via I2-mediated deprotection and ring closure tandem reaction
  作者：Jian-Hua Liu、Yi Jin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.024

  日期：2010.2

  The marine natural product cyclodidemniserinol trisulfate displayed moderate HIV-1 integrase inhibitory activity. Its novel structure triggered our interest to synthesize it. In our total synthesis effort, the natural product was dissected into four fragments based on the rational retrosynthetic analysis. All four fragments were successfully prepared with orthogonal protection. And the assembly of

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。
• Synthesis of an Acyclic C1-C11 Fragment of Peloruside B
  作者：Qin Zang、Shivali Gulab、Bridget L. Stocker、Sylvia Baars、John O. Hoberg

  DOI：10.1002/ejoc.201100053

  日期：2011.8

  The synthesis of a C1 reduced form of the C1–C11 fragment of peloruside B has been achieved in 15 synthetic steps. The strategy involved the use of D-tartaric acid to set the absolute stereochemistry and a 1,5-anti Mukiayama aldol reaction. Analog synthesis of C8–C11 is also reported, which enables changes at the C10 position of peloruside B to be made. The synthesis of the fragment concludes with

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。
• Total Synthesis of Phorboxazole A. 1. Preparation of Four Subunits
  作者：James D. White、Punlop Kuntiyong、Tae Hee Lee

  DOI：10.1021/ol062530r

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Four subunits of the potent antitumor agent phorboxazole A were constructed; fragments C20-C32 and C9-C19 containing tetrahydropyrans A and B, respectively, were assembled using palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation.

  [结构：见正文]构建了有效的抗肿瘤药佛波唑A的四个亚基。使用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应分别组装含有四氢吡喃A和B的C20-C32和C9-C19片段。
• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。