1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyl ((4R,5R)-5-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ether | 872831-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyl ((4R,5R)-5-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5R)-5-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 872831-92-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃S₂Si
• 分子量: 378.673
• InChiKey: UADAKQOGBKHJNH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyl ((4R,5R)-5-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ether 在 叔丁基锂 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [1-((4R,5R)-5-((1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)vinyloxy](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the 1-epi-Aglycon of the Cripowellins A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]The unusual [5.3.2]-bicyclic structure of the insecticidal Amaryllidaceae alkaloids cripowellin A (1) and B (2) has been synthesized for the first time via a sequence of Sharpless dihydroxylation, ring-closing metathesis, and intramolecular Heck reaction. The asymmetric synthesis of the 1-epiaglycon 82 proceeds with virtually complete diastereo- and enantioselectivity (de, ee >= 98%) in 13 steps and an overall yield of 5.6%. In addition, three alternative approaches toward the aglycon 3 are also described focusing on (1) the alkylation of the 2-benzazepinedithianes 35 and 36 with the electrophile 11, (2) a radical cyclization of the precursor (R/S,S,S)-39, and (3) an intramolecular arylation reaction of the aryl ketone 47.

  DOI：

  10.1021/jo0518093
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-1,1-dimethylsilyl ((4R,5R)-5-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053

文献信息

• Synthesis of an Acyclic C1-C11 Fragment of Peloruside B
  作者：Qin Zang、Shivali Gulab、Bridget L. Stocker、Sylvia Baars、John O. Hoberg

  DOI：10.1002/ejoc.201100053

  日期：2011.8

  The synthesis of a C1 reduced form of the C1–C11 fragment of peloruside B has been achieved in 15 synthetic steps. The strategy involved the use of D-tartaric acid to set the absolute stereochemistry and a 1,5-anti Mukiayama aldol reaction. Analog synthesis of C8–C11 is also reported, which enables changes at the C10 position of peloruside B to be made. The synthesis of the fragment concludes with

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。
• Asymmetric Total Synthesis of the 1-<i>e</i><i>pi</i>-Aglycon of the Cripowellins A and B
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen、Michael Backes、Carsten Janeck、Kelly Catlin、Marie-Isabelle Lannou、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/jo0518093

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]The unusual [5.3.2]-bicyclic structure of the insecticidal Amaryllidaceae alkaloids cripowellin A (1) and B (2) has been synthesized for the first time via a sequence of Sharpless dihydroxylation, ring-closing metathesis, and intramolecular Heck reaction. The asymmetric synthesis of the 1-epiaglycon 82 proceeds with virtually complete diastereo- and enantioselectivity (de, ee >= 98%) in 13 steps and an overall yield of 5.6%. In addition, three alternative approaches toward the aglycon 3 are also described focusing on (1) the alkylation of the 2-benzazepinedithianes 35 and 36 with the electrophile 11, (2) a radical cyclization of the precursor (R/S,S,S)-39, and (3) an intramolecular arylation reaction of the aryl ketone 47.