(4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯 | 73346-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: (4S,5S)-diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 73346-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: MCNKHXZIPATURB-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  150℃ (19 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  120.2±26.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yasuo; Satoh, Mitsuru; Takeuchi, Naoki, Chemistry Letters, 1989, p. 1619 - 1622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 、 醋酸异丙酯 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sauerbier, Christiane, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• Novel resolution of the anthracyclinone intermediate by the use of (2r, 3r)-(+)- and (2s, 3s)-(-).1,4-bis(4-chlorobenzyloxy)butane-2,3-diol
  作者：Katsumi Tamoto、Masamichi Sugimori、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91522-4

  日期：1984.1

  diastereomereic acetals((-)-9and(+)-10 or(+)-9 and(-)-10)with the title vicinal-diol(+)-or ( )-5), affording optically pure (R)-( )-3. The resolving agents (( + )- and ( )-5) were readily synthesized from unnatural(2S,3S)-(-)-tartaric acid((-)-6)or D-(-)-mannitol and natural (2R,3R)-(+)-tartaric acid((+)6), respectively. The undesired enantiomer ((S)-(+ )-3) obtained by the optical resolution could be racemized

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• A symmetry-based approach to the heterobicyclic core of the zaragozic acids—model studies in the C2-symmetric series
  作者：Anja Bierstedt、Jochen Roels、Junliang Zhang、Yuzhou Wang、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.021

  日期：2003.10

  A conceptually novel access to models for the title structures has been achieved by rapid enantioselective construction of polyhydroxy diketones in a two-directional or convergent fashion and group-selective intramolecular acetalization.

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。
• Construction of Axial Chirality and Silicon-Stereogenic Center via Rh-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Silafluorenes
  作者：Xiufen Bi、Jia Feng、Xiaoping Xue、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00935

  日期：2021.4.16

  A rhodium-catalyzed enantioselective ring-opening/acylation of silafluorenes is reported. The newly developed bulky phosphoramidite ligand, in combination with methanol as the additive, enabled the reaction to create one axial chirality and one silicon-stereogenic center in a highly selective manner by only cleavage of one Si–C bond.

  报道了铑催化的对芴芴的对映选择性开环/酰化。新开发的庞大的亚磷酰胺配体与甲醇作为添加剂结合，使反应仅通过裂解一个Si-C键就能以高度选择性的方式产生一个轴向手性和一个硅立体异构中心。