12,13-epoxytylosin 20-dimethyl acetal 3'-N-oxide | 122076-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 12,13-epoxytylosin 20-dimethyl acetal 3'-N-oxide
• CAS: 122076-93-1
• 化学式: C₄₈H₈₃NO₂₀
• 分子量: 994.182
• InChiKey: WHGXZKGFISHSKZ-IXJNSPGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  272.41
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-epoxytylosin 20-dimethyl acetal 3'-N-oxide 在 二氟乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 12,13-epoxydesmycosin
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787
• 作为产物：
  描述：

  tylosin 20-dimethyl acetal 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到12,13-epoxytylosin 20-dimethyl acetal 3'-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787