tylosin 20-dimethyl acetal | 63838-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tylosin 20-dimethyl acetal
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-(2,2-dimethoxyethyl)-16-ethyl-4-hydroxy-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 63838-06-2
• 化学式: C₄₈H₈₃NO₁₈
• 分子量: 962.183
• InChiKey: BCRANZJPKNHZDE-XYENCXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tylosin 20-dimethyl acetal 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-[[(1R,2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E,16S)-10-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-8,12,16-trimethyl-5,13-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-en-9-yl]oxy]-3-hydroxy-N,N,6-trimethyloxan-4-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  MALLAMS, A. K.;ROSSMAN, R. R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 生成 tylosin 20-dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semisynthetic macrolide antibacterials derived from tylosin. Synthesis of 3-O-acetyl-23-O-demycinosyl-4″-O-isovaleryltylosin and related compounds, as well as the 12,13-epoxy derivatives
  作者：Andrew G. Fishman、Alan K. Mallams、Randall R. Rossman

  DOI：10.1039/p19890000787

  日期：——

  syntheses of the 2′-O-acetyl, 23-O-acetyl, and 2′,23-di-O-acetyl derivatives of the latter are also described. The synthesis of key hydrazones is also described. The regio- and stereo-selective epoxidation of tylosin and its acyl derivatives afforded the 12,13-epoxy analogues, which were used to synthesize novel acylated 12,13-epoxy derivatives of 23-O-demycinosyltylosin.

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。
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  作者：OMURA SATOSI、 TSUDZUKI KADZUO、 OMURA MASARU

  DOI：——

  日期：——