(6S,7S)-epoxy-(2E,4E)-dodecadienal | 89408-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,7S)-epoxy-(2E,4E)-dodecadienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]penta-2,4-dienal
• CAS: 89408-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LDTPOMQWYAJZIF-SHHVKMLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-epoxy-(2E,4E)-dodecadienal 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-6-[(1E,3Z,5E,7E)-8-((2S,3S)-3-Pentyl-oxiranyl)-octa-1,3,5,7-tetraenyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5S-hydroxy-14, 15 LTA4 a biogenic precursor to the lipoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96323-8
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal chromium(III) oxide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6S,7S)-epoxy-(2E,4E)-dodecadienal
  参考文献：
  名称：

  14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸的立体定向合成

  摘要：

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99805-3

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Epoxydecenal isomers
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20020081370A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  A method of producing a potent epoxydecenal flavorant. Trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal is enriched to contain at least 90% of the (−) isomer and is added to a product in an amount sufficient to flavor the product. The product may be a foodstuff, such as a food or beverage. Addition of the substantially pure (−)-trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal isomeric form achieves enhanced product taste and/or aroma, and provides increased economy and efficiency in its production.

  一种生产强效环氧癸烯醛调味剂的方法。富集反式-4,5-环氧-(E)-2-癸烯醛，使其至少含有 90% 的 (-) 异构体，并将其添加到产品中，添加量足以为产品调味。产品可以是食品，如食品或饮料。添加纯度较高的(-)-反式-4,5-环氧-(E)-2-癸烯醛异构体可增强产品的口感和/或香味，并提高生产的经济性和效率。
• LEBLANC, YVES;FITZSIMMONS, BRIAN J.;ROKACH, JOSHUA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3449-3452
  作者：LEBLANC, YVES、FITZSIMMONS, BRIAN J.、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• US6451366B1
  申请人：——

  公开号：US6451366B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• The stereospecific synthesis of 14S,15S-oxido 5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acid
  作者：Robert Zamboni、Suzanne Milette、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99805-3

  日期：1983.1

  The first total and stereospecific synthesis of 14S,15S-oxide 5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acid from 2-deoxy-D-ribose has been achieved.

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。