14,15-白三烯 A4 | 81918-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 14,15-白三烯 A4
• 中文别名: 14,15-白三烯A4；己烷-3,4-二基二苯-4,1-二基二(溴乙酸酯)
• 英文名称: 14S,15S-epoxy-5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: Eoxin A4；(5Z,8Z,10E,12E)-13-[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,10,12-tetraenoic acid
• CAS: 81918-96-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: URDQSJSEGRMOIT-FDMWOPBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal chromium(III) oxide 、 sodium hydroxide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 14,15-白三烯 A4
  参考文献：
  名称：

  14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸的立体定向合成

  摘要：

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99805-3

文献信息

• Biosynthesis, isolation, and NMR analysis of leukotriene A epoxides: substrate chirality as a determinant of the cis or trans epoxide configuration
  作者：Jing Jin、Yuxiang Zheng、William E. Boeglin、Alan R. Brash

  DOI：10.1194/jlr.m033746

  日期：2013.3

  enzymatic synthesis. Understanding of the mechanistic basis of the cis or trans epoxide configuration is also limited. To address these issues, we developed methods involving biphasic reaction conditions for the LOX-catalyzed synthesis of LTA epoxides in quantities sufficient for NMR analysis. As proof of concept, human 15-LOX-1 was shown to convert 15S-hydroperoxy-eicosatetraenoic acid (15S-HPETE)

  白三烯 (LT)A₄ 和密切相关的烯丙基环氧化物是脂氧合酶 (LOX) 途径中的关键中间体，可生成生物活性脂质介质，包括白三烯、脂氧素、eoxins、resolvins 和保护素。尽管 5-LOX 产物 LTA 4 的结构和立体化学是通过与合成标准品的比较确定的，但这是个例外，这些高度不稳定的环氧化物都没有通过酶促合成进行详细分析。对顺式或反式环氧化物构型的机理基础的理解也很有限。为了解决这些问题，我们开发了涉及双相反应条件的方法，用于 LTA 环氧化物的 LOX 催化合成，其数量足以进行 NMR 分析。作为概念证明，人类 15-LOX-1 显示将 15S-氢过氧-二十碳四烯酸 (15S-HPETE) 转化为 LTA 类似物 14S,15S-trans-epoxy-eicosa-5Z,8Z,10E,12E-tetraenoate，证实了所提出的结构外毒素A₄。然后我们使用这种方法证明重组拟南芥
• Methods for identifying modulators of eoxin formation
  申请人：Claesson Hans-Erik

  公开号：US20090247634A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A method for identifying a compound for modulating the formation of 14,15-LTC 4 (Eoxin C 4 ; EoxC 4 ), 14,15-LTD 4 (Eoxin D 4 ; EoxD 4 ), or 14,15-LTE 4 (Eoxin E 4 ; EoxE 4 ) in a biological system. A method for identifying a compound with an anti-inflammatory effect, the method comprising testing the compound for an effect on formation and/or activity of 14,15-LTC 4 (Eoxin C 4 ; EoxC 4 ), 14,15-LTD 4 (Eoxin D 4 ; EoxD 4 ), or 14,15-LTE 4 (Eoxin E 4 ; EoxE 4 ) in a biological system. A method of making an anti-inflammatory composition or Eoxin formation-modulating composition comprising (i) identifying an anti-inflammatory compound or Eoxin formation-modulating compound by a method of the invention; (ii) combining the compound with a pharmaceutically acceptable excipient or carrier.

  一种用于调节生物系统中14,15-LTC4(Eoxin C4; EoxC4)、14,15-LTD4(Eoxin D4; EoxD4)或14,15-LTE4(Eoxin E4; EoxE4)形成的化合物鉴定方法。一种用于鉴定具有抗炎作用的化合物的方法，包括测试该化合物对生物系统中14,15-LTC4(Eoxin C4; EoxC4)、14,15-LTD4(Eoxin D4; EoxD4)或14,15-LTE4(Eoxin E4; EoxE4)的形成和/或活性的影响。制备抗炎组合物或Eoxin形成调节组合物的方法包括：(i)通过本发明的方法鉴定抗炎化合物或Eoxin形成调节化合物；(ii)将该化合物与药学上可接受的赋形剂或载体结合。
• The stereospecific synthesis of 14S,15S-oxido 5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acid
  作者：Robert Zamboni、Suzanne Milette、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99805-3

  日期：1983.1

  The first total and stereospecific synthesis of 14S,15S-oxide 5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acid from 2-deoxy-D-ribose has been achieved.

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。