2-deoxy-D-ribose | 1831121-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-D-ribose
• 英文别名: (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,4-diol
• CAS: 1831121-84-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00075746
• 分子量: 134.132
• InChiKey: PDWIQYODPROSQH-PYHARJCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 Dowex-50 x 8 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 2-Deoxy-5-O-methyl-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 30.0h， 以73%的产率得到2-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a039

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs
  作者：Junji Kawakami、Zhong-Ming Wang、Hiroyoshi Fujiki、Satoshi Izumi、Naoki Sugimoto

  DOI：10.1246/cl.2004.1554

  日期：2004.12

  Nucleic acid peptides (NAPs) with a mimetic amino acid side residue at the base position of the nucleotide via an amide bond were synthesized from 3-deoxy-6-O-(4,4′-dimethoxytrityl)allonic acid methyl ester as the common precursor. Furthermore, an NAP with an octapeptide at the C1′ position was synthesized. The peptide-linked NAP exhibits both functions of the oligopeptide part and of the oligonucleotide part.

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。
• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• Synthesis and DNA/RNA Binding Properties of Conformationally Constrained Pyrrolidinyl PNA with a Tetrahydrofuran Backbone Deriving from Deoxyribose
  作者：Pitchanun Sriwarom、Panuwat Padungros、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00890

  日期：2015.7.17

  following an 11-step reaction sequence. The tetrahydrofuran amino acid is used as a building block for a new peptide nucleic acid (PNA), which exhibits excellent DNA binding affinity with high specificity. It also shows preference for binding to DNA over RNA and specifically in the antiparallel orientation. In addition, the presence of the hydrophilic tetrahydrofuran ring in the PNA structure reduces nonspecific

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。
• 一种恩替卡韦中间体及其合成方法和恩替卡韦的合成方法
  申请人：刘沛

  公开号：CN111434663B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种恩替卡韦中间体及其合成方法以及将其用以合成恩替卡韦的方法。本发明的优点是原料易得，价格低廉，合成步骤最短，反应条件温和、易于控制，设备要求简单、产物总产率高、易于工业化生产。