trans-4,5-epoxy-(2E)-dec-2-enal | 134454-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4,5-epoxy-(2E)-dec-2-enal
• 英文别名: trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal；4,5-Epoxydec-2(trans)-enal；(E)-3-[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 134454-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HIOMEXREAUSUBP-MLXLLJIISA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.2 mg/mL
• LogP：
  2.05
• 物理描述：
  Clear liquid; Floral, fruity aroma
• 折光率：
  1.472-1.478

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-epoxy-(2E)-dec-2-enal 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 14,15-白三烯 A4
  参考文献：
  名称：

  14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸的立体定向合成

  摘要：

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99805-3
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal chromium(III) oxide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-4,5-epoxy-(2E)-dec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸的立体定向合成

  摘要：

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99805-3

文献信息

• Characterization of the Key Aroma Compounds in Apricots (<i>Prunus armeniaca</i>) by Application of the Molecular Sensory Science Concept
  作者：Veronika Greger、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf0705015

  日期：2007.6.1

  distillate prepared from fresh apricots revealed (R)-gamma-decalactone, (E)-beta-damascenone, delta-decalactone, and (R/S)-linalool with the highest flavor dilution (FD) factors among the 26 odor-active compounds identified. On the basis of quantitative measurements performed by application of stable isotope dilution assays, followed by a calculation of odor activity values (OAVs), beta-ionone, (Z)-1,5-octadien-3-one

  对由新鲜杏子制得的香精馏出物进行的香精提取物稀释分析表明，（R）-γ-癸内酯，（E）-β-大马烯酮，δ-十内酯和（R / S）-芳樟醇的风味稀释度最高（FD ）鉴定出的26种气味活性化合物中的因素。在应用稳定同位素稀释测定法进行定量测量的基础上，然后计算气味活性值（OAVs），β-紫罗兰酮，（Z）-1,5-辛二烯-3-酮，γ-癸内酯，（ E，Z）-2,6-壬二烯醛，芳樟醇和乙醛在OAVs> 100的情况下出现，特别是某些内酯，通常与杏香气有关，例如γ-十一内酯，γ-壬内酯和δ-癸内酯，显示非常低的OAV（<5）。通过将18种最重要的增香剂按新鲜水果中的浓度进行混合而制成的香气重组物，其总体香气与杏子非常相似。省略实验表明，杏子以前未知的成分，例如（E，Z）-2,6-nonadienalal或（Z）-1,5-octadien-3-one，是导致杏子香气的关键因素。
• Studies on the Aroma of Five Fresh Tomato Cultivars and the Precursors of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-4,5-Epoxy-(<i>E</i>)-2-Decenals and Methional
  作者：Florian Mayer、Gary R. Takeoka、Ron G. Buttery、Linda C. Whitehand、Michael Naim、Haim D. Rabinowitch

  DOI：10.1021/jf0732915

  日期：2008.5.1

  2-phenylethanol, or 2-isobutylthiazole had higher odor units in the less preferred cultivars. Simulation of the odor of the selected tomato cultivars by preparation of aroma models and comparison with the corresponding real samples confirmed that all important fresh tomato odorants were identified, that their concentrations were determined correctly in all five cultivars, and that differences in concentration

  使用香气提取物筛选了三个鲜味（BR-139，FA-624和FA-612）和两个鲜味（R-144和R-175）的鲜温室番茄品种，它们的风味特征明显不同，它们的风味特征明显不同稀释分析（AEDA）。根据AEDA结果，使用气相色谱-质谱法（GC-MS）在这5个品种中选择了19种挥发物进行定量。化合物，例如1-戊烯-3-一，（E，E）-和（E，Z）-2,4-癸二烯醛和4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮）在更优选的品种中具有较高的气味单位，而甲基，苯乙醛，2-苯基乙醇或2-异丁基噻唑在较不优选的品种中具有较高的气味单位。通过制备香气模型并与相应的实际样品进行比较来模拟所选番茄品种的气味，证实了所有重要的新鲜番茄香味剂均已识别，在所有五个品种中均已正确确定了它们的浓度，并且浓度差异（尤其是浓度）有所差异。上述化合物可以区分它们，并引起差异偏爱。为帮助阐明关键气味的形成途径，将标记的前体添加到番茄中。证实了亚油酸的顺式和反式4
• Soy compositions having improved organoleptic properties and methods of generation
  申请人：Bringe A. Neal

  公开号：US20060021090A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention provides soy meat compositions with improved organoleptic properties and methods of identifying soybeans with improved organoleptic qualities. The invention also provides methods for producing soy compositions with improved organoleptic properties and for creating plants producing soybeans with such characteristics.

  本发明提供具有改进的感官特性的大豆肉组合物以及识别具有改进的感官特性的大豆的方法。本发明还提供制备具有改进的感官特性的大豆组合物的方法以及制造产生具有这种特性的大豆植物的方法。
• SOY COMPOSITIONS HAVING IMPROVED ORGANOLEPTIC PROPERTIES AND METHODS OF GENERATION
  申请人：Bringe Neal A.

  公开号：US20100199373A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides soy meat compositions with improved organoleptic properties and methods of identifying soybeans with improved organoleptic qualities. The invention also provides methods for producing soy compositions with improved organoleptic properties and for creating plants producing soybeans with such characteristics.

  本发明提供了具有改善感官特性的大豆肉组合物以及识别具有改善感官品质的大豆的方法。本发明还提供了制备具有改善感官特性的大豆组合物和创建产生具有这种特性的大豆植物的方法。
• Strecker-type Degradation Produced by the Lipid Oxidation Products 4,5-Epoxy-2-Alkenals
  作者：Francisco J. Hidalgo、Rosario Zamora

  DOI：10.1021/jf048883r

  日期：2004.11.1

  oxidation products may be contributing to the Strecker degradation of amino acids, this study analyzes the reaction of 4,5-epoxy-2-alkenals with phenylalanine. In addition to N-substituted 2-(1-hydroxyalkyl)pyrroles and N-substituted pyrroles, which are major products of the reaction, the formation of both the Strecker aldehyde phenylacetaldehyde and 2-alkylpyridines was also observed. The aldehyde, which

  催眠剂降解是导致美拉德反应中最终芳香化合物的最重要反应之一。为了阐明脂质氧化产物是否可能导致氨基酸的Strecker降解，本研究分析了4,5-环氧-2-烯烃与苯丙氨酸的反应。除了反应的主要产物N-取代的2-（1-羟烷基）吡咯和N-取代的吡咯外，还观察到Strecker醛苯基乙醛和2-烷基吡啶的形成。当氨基酸被酯化时，在37℃下生成的醛可以通过与半胱胺形成相应的噻唑烷和pH 6-7来确定。该醛被认为是通过亚胺形成而产生的，然后将其脱羧并水解。该反应还产生羟基氨基衍生物，其是所鉴定的2-烷基吡啶的来源。所有这些数据表明，某些脂质氧化产物在37摄氏度时会产生Strecker型氨基酸降解。这是脂质氧化和美拉德反应之间相互关系的新证明，后者可以通过类似机制生产普通产物。