granulatamide A | 881417-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: granulatamide A
• 英文别名: (Z)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methyldodec-2-enamide
• CAS: 881417-85-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O
• 分子量: 354.536
• InChiKey: OJKZELGKDKBJTP-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-bromoacetamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.41h， 生成 granulatamide A 、
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 烯化在合成粒酰胺 A、其 E 异构体和其他色胺酰胺中的应用

  摘要：

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Z-选择性烯化用于首次合成天然存在的细胞毒性色胺衍生物颗粒酰胺 A。颗粒酰胺 A 的 E 异构体和其他两种色胺衍生的酰胺通过 E 选择性 HWE 烯化合成.

  DOI：

  10.1039/c5nj03533c

文献信息

• Application of Horner–Wadsworth–Emmons olefination for the synthesis of granulatamide A, its E isomer and other amides of tryptamine
  作者：Deepali Pakhare、Radhika Kusurkar

  DOI：10.1039/c5nj03533c

  日期：——

  Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) Z-selective olefination was used for the first synthesis of a naturally occurring cytotoxic tryptamine derivative, granulatamide A. The E-isomer of granulatamide A and two other tryptamine derived amides were synthesized by E-selective HWE olefination.

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Z-选择性烯化用于首次合成天然存在的细胞毒性色胺衍生物颗粒酰胺 A。颗粒酰胺 A 的 E 异构体和其他两种色胺衍生的酰胺通过 E 选择性 HWE 烯化合成.

表征谱图