Ethyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 151992-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 151992-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 429.54
• InChiKey: CVLQSYIXBWIGTO-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 水 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 78.25h， 生成 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  提议的胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分和糖基磷脂酰肌醇锚固体的内芯的合成

  摘要：

  合成6- ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基）-D-肌醇-1-磷酸，内芯结构中的各种glycosylphosphatidylinositols找到，并且相应的1,2-环磷酸酯，描述了作为胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分提出的方法。分子的肌醇部分中的手性是通过使用已知的D-樟脑缩醛中间体来实现的。糖基化使用4 - O-烯丙基-2-叠氮基3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟作为糖基供体。烯丙基可以被化学选择性地去除，从而打开了一条与葡糖胺单元的4位结合的寡糖的途径。磷酸化通过氨基磷酸酯方法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10238-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 triflic azide 、 乙酸肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions

  摘要：

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40351

文献信息

• Synthesis of the methyl glycosides of a tri- and a tetra-saccharide related to heparin and heparan sulphate
  作者：Marianne Nilsson、Carl-Magnus Svahn、Jacob Westman

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84030-a

  日期：1993.8

  The methyl glycoside of a tetrasaccharide isolated from heparin, methyl O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D- glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-O-beta-D-galactopyranoside disodium salt and a trisaccharide derivative thereof, methyl O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-O-(2-acetamido-2- deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。
• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient routes to glucosamine-myo-inositol derivatives, key building blocks in the synthesis of glycosylphosphatidylinositol anchor substances
  作者：Jan Lindberg、Liselotte Öhberg、Per J Garegg、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01241-8

  日期：2002.2

  Short synthetic routes to protected derivatives of 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-myo-inositol are described. Various 2-azido-2-deoxy-glucosyl donors were synthesized, starting front, D-Glucal or glucosamine hydrochloride. Derivatives of 1,2- and 2,3-D-myo-inositol-camphanylidene acetals were prepared to function as glycosyl acceptors. The subsequent glycosylations produced useful building blocks for the synthesis of GPI-anchor substances. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.