Ethyl 2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 260392-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 260392-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: UHOHDUYUNHWAGY-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 triflic azide 作用下， 以92%的产率得到Ethyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions

  摘要：

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40351
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以94%的产率得到Ethyl 2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions

  摘要：

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40351

文献信息

• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——