1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butylmethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol | 260392-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butylmethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 260392-75-4
• 化学式: C₆₃H₇₅N₃O₁₀Si
• 分子量: 1062.39
• InChiKey: UFYYDOSLSQVMCT-RDBTZAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.89
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butylmethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 triflic azide 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butylmethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186

  摘要：

  DOI：