(2S,3R,4S,5R,6S)-3,5-Diazido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 635309-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-3,5-Diazido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 635309-99-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₃S
• 分子量: 454.553
• InChiKey: HCDGLCBLOPNLMH-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-3,5-Diazido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions

  摘要：

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40351
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 triflic azide 、 乙酸肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-3,5-Diazido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions

  摘要：

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40351