2,6,10,14-tetramethyl-2,3-epoxy-16-(thiophenyl)-6(E),10(E),14(E)-hexadecatrien-1-ol | 212560-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10,14-tetramethyl-2,3-epoxy-16-(thiophenyl)-6(E),10(E),14(E)-hexadecatrien-1-ol
• 英文别名: [2-methyl-3-[(3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyl-13-phenylsulfanyltrideca-3,7,11-trienyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 212560-43-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S
• 分子量: 414.653
• InChiKey: VTZHVHSEXQLQDD-RFBFFPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,14-tetramethyl-2,3-epoxy-16-(thiophenyl)-6(E),10(E),14(E)-hexadecatrien-1-ol 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (RR/SS)-sinulariol-B
  参考文献：
  名称：

  大环二萜类化合物（X IX）的研究-（RR / SS）-sinulariol-B的总合成

  摘要：

  （RR / SS）-sinulariol-B（1）的第一个全合成是在十个步骤中完成的，E-香叶醇（8）的总收率约为10％。关键步骤是通过硫醚稳定的碳负离子烷基化作用将前体5进行大环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02276-7
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenium(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lithium 、 potassium carbonate 、 乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,6,10,14-tetramethyl-2,3-epoxy-16-(thiophenyl)-6(E),10(E),14(E)-hexadecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大环二萜类化合物（X IX）的研究-（RR / SS）-sinulariol-B的总合成

  摘要：

  （RR / SS）-sinulariol-B（1）的第一个全合成是在十个步骤中完成的，E-香叶醇（8）的总收率约为10％。关键步骤是通过硫醚稳定的碳负离子烷基化作用将前体5进行大环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02276-7

文献信息

• Studies on macrocyclic diterpenoids (X IX) —Total synthesis of (RR/SS)-sinulariol-B
  作者：Xiangjun Yue、Yulin Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02276-7

  日期：1996.1

  The first total synthesis of (RR/SS)-sinulariol-B (1) was achieved in ten steps and ∼ 10% overall yield from E- geraniol (8). The key step was the macrocyclization of precursor 5 by thioether- stabilized carbanionic alkylations.

  （RR / SS）-sinulariol-B（1）的第一个全合成是在十个步骤中完成的，E-香叶醇（8）的总收率约为10％。关键步骤是通过硫醚稳定的碳负离子烷基化作用将前体5进行大环化。
• An efficient total synthesis of (±)-sinulariol-B
  作者：Xiangjun Yue、Jiong Lan、Jing Li、Zuosheng Liu、Yulin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01044-8

  日期：1999.1