6H-indolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-12(11H)-thione | 101226-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6H-indolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-12(11H)-thione
• 英文别名: 6H-Indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-12(11H)-thione；6,11-Dihydroindolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-12-thione
• CAS: 101226-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: DBWNRQISOHTKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260 °C (decomp)
• 沸点：
  468.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-indolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-12(11H)-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 12-piperidin-1-yl-6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂卓：一类新的抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列具有抗组胺和抗5-羟色胺活性以及抑制介质释放能力的12-（环烷基氨基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s。化合物6a，12-（4-甲基-1-哌嗪基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓比色甘酸二钠（DSCG）和酮替芬更有效地抑制5-羟色胺释放到草酮。在体内测试（PCA和ALA）中，化合物6a等同于或优于DSCG和草酮。这些药物具有治疗多种过敏性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00156a034
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 6H-indolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-12(11H)-thione
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂卓：一类新的抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列具有抗组胺和抗5-羟色胺活性以及抑制介质释放能力的12-（环烷基氨基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s。化合物6a，12-（4-甲基-1-哌嗪基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓比色甘酸二钠（DSCG）和酮替芬更有效地抑制5-羟色胺释放到草酮。在体内测试（PCA和ALA）中，化合物6a等同于或优于DSCG和草酮。这些药物具有治疗多种过敏性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00156a034

文献信息

• Amidine benzodiazepines, methods for their use and intermediates
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04587244A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Fused tetracyclic benzodiazepines of the formula (I): ##STR1## where R.sup.1 is a cyclic amine such as 1-piperazine and R.sup.2 is H or a substituent as defined herein are useful as antiovulatory and contragestational agents. Also, methods for their synthesis, intermediates used in such synthesis, methods for use as medicaments and pharmaceutical compositions are described.

  公式（I）中的融合四环苯二氮平(R1和R2的定义见下文)可用作抗排卵和抗孕剂。还描述了它们的合成方法、用于合成的中间体、作为药物的使用方法和制药组合物。其中R1是环状胺，如1-哌嗪，R2是H或如下所定义的取代基。
• Use of indolobenzodiazepines for antagonizing luteinizing hormone releasing hormone
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0219292A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Fused tetracyclic benzodiazepines of the formula (I): where R¹ is an acyclic amine or cyclic amine such as 1-­piperidine, 4-morpholine or 1-piperazine and R² is H or a substituent as defined herein are useful as antiallergins. Also, methods for their synthesis, intermediate used in such synthesis, methods for use as medicaments and pharmaceutical compositions.

  式（I）的融合四环苯并二氮杂卓： 其中，R¹为无环胺或环胺，如 1-哌啶、4-吗啉或 1-哌嗪，R²为 H 或本文定义的取代基。此外，它们的合成方法、用于这种合成的中间体、用作药物和药物组合物的方法。
• HO, CHIH, Y.
  作者：HO, CHIH, Y.

  DOI：——

  日期：——
• HO, CHIH, Y.;HAGEMAN, W. E.;PERSICO, F. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 6, 1118-1121
  作者：HO, CHIH, Y.、HAGEMAN, W. E.、PERSICO, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4547497A
  申请人：——

  公开号：US4547497A

  公开（公告）日：1985-10-15