5'-O-acetyl-2'-deoxyuridine | 118725-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: O^5'-acetyl-2'-deoxy-uridine；O^5'-Acetyl-2'-desoxy-uridin；Acetic acid 5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester；[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118725-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: WSBRDNULWYNRFT-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 5'-O-acetyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶是潜在的抗寄生虫药物靶标。

  摘要：

  本文介绍了一项结构活性研究，旨在从寄生虫原生动物中鉴定出新型的小分子脱氧尿苷酶5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂。描述了dUMP的各种类似物的成功合成，其中在3'-和5'-位引入取代基，以及在5'-位杂原子的变化。对化合物进行了针对重组恶性疟原虫和利什曼原虫主要酶和人类酶的测定，以提供选择性的量度。还针对体外完整的寄生虫恶性疟原虫和多杀利什曼原虫对化合物进行了体外测试。已鉴定出许多恶性疟原虫dUTPase的有效和选择性抑制剂，这些抑制剂表现出类似药物的特性并代表了未来发展的良好线索。最好的抑制剂包括化合物5'-三苯甲基氨基-2'，5'-二脱氧尿苷（2j）（Ki = 0.2 microM）和5'-O-三苯基甲硅烷基-2'，3'-二氢氢化-2'，3'-二脱氧尿苷（5h）（Ki = 1.3 microM），与人类酶相比，选择性大于200倍。确定了对抗疟原虫活性重要的结构特征。在体外

  DOI：

  10.1021/jm050111e

文献信息

• Selective deacetylation of anomeric sugar acetates with tin alkoxides
  作者：Abraham Nudelman、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan、Jeffrey Sterling

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80209-4

  日期：1987.4

  There are three main categories of methods for synthesising glucosides and glucuronides (1 + 2 + 3), namely, (a) the Koenigs-Knorr reaction (1, where Y = halogen) and its modifications2, (6) reactions catalysed by Lewis acids3 (1, Y = OAc), and (c) reactions where HO-1 of the starting derivative is unsubstituted (1, Y = OH). Category (c) includes methods in which HO-1 is initially converted into a

  合成葡糖苷和葡糖醛酸苷（1 + 2 + 3）的方法主要分为三类，即（a）Koenigs-Knorr反应（1，其中Y =卤素）及其修饰方法2，（6）Lewis酸催化的反应3 （1，Y = OAc），和（c）起始衍生物的HO-1未取代的反应（1，Y = OH）。（c）类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法，以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的，因为它避免了制备Y = Br，OCNHCC＆，OCNHNHR等的反应性，不稳定且易于水解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求，其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基氟化物。
• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Green Method for Selective Acetylation of Primary Alcohols using Ethyl Acetate and Solid Potassium Carbonate
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/174751911x13155057300536

  日期：2011.9

  A simple and selective acetylation of primary alcohols in the presence of other reactive functionalities such as secondary alcohol, phenol, acetonide and amine is described using mild ethyl acetate as the acetyl-transfer agent and solid potassium carbonate as the catalyst.

  描述了使用温和的乙酸乙酯作为乙酰转移剂和固体碳酸钾作为催化剂，在其他反应性官能团（如仲醇、苯酚、丙酮化物和胺）存在下，伯醇的简单和选择性乙酰化。
• Immobilization of Neutral Protease from Bacillus subtilis for Regioselective Hydrolysis of Acetylated Nucleosides: Application to Capecitabine Synthesis
  作者：Teodora Bavaro、Giulia Cattaneo、Immacolata Serra、Ilaria Benucci、Massimo Pregnolato、Marco Terreni

  DOI：10.3390/molecules21121621

  日期：——

  resulted in very stable enzyme derivatives. In an attempt to explain the obtained enzyme immobilization results, the hypothetical localization of lysines on the enzyme surface was predicted in a 3D structure model of B. subtilis protease N built in silico by using the structure of Staphylococcus aureus metalloproteinase as the template. The immobilized enzyme shown a high regioselectivity in the hydrolysis

  本文介绍了枯草芽孢杆菌中性蛋白酶的固定化及其在乙酰化核苷的区域选择性水解中的应用，包括可用于制备抗癌产品的构建块。关于固定研究，根据固定程序获得了不同的结果。环氧疏水性载体产生一种稳定性差的衍生物，在所需的反应条件下释放出几乎 50% 的固定蛋白。相反，共价固定在不同活化的亲水性载体（琼脂糖）上会产生非常稳定的酶衍生物。为了解释获得的酶固定化结果，赖氨酸在酶表面的假设定位在 B. 的 3D 结构模型中进行了预测。subtilis protease N 以金黄色葡萄球菌金属蛋白酶的结构为模板，在硅片上构建。固定化酶在水解不同的全乙酰化核苷时显示出高区域选择性。获得了一种稳定的酶衍生物，并成功地用于开发用于水解乙酰化核苷的高效制备型生物工艺，为高产率合成卡培他滨提供了新的中间体。
• ODCASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20090221524A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention includes methods of treating or preventing malaria by administering an anti-malarial effective amount of 6-substituted uridine derivatives to a subject need thereof. The invention also includes new 6-substituted uridine derivatives for use as therapeutics, in particular to treat malaria.

  本发明涉及通过向需要治疗或预防疟疾的受体施用抗疟疾有效量的6-取代尿嘧啶衍生物来治疗或预防疟疾的方法。本发明还包括新的6-取代尿嘧啶衍生物，用于作为治疗剂，特别是用于治疗疟疾。