4-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxy-10,14,16,16-tetramethoxy-12-methoxymethoxy-3,5,9,13-tetramethylhexadec-6-one | 301230-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxy-10,14,16,16-tetramethoxy-12-methoxymethoxy-3,5,9,13-tetramethylhexadec-6-one
• CAS: 301230-16-0
• 化学式: C₃₂H₆₆O₉Si
• 分子量: 622.956
• InChiKey: PIRQONLTPHTRKJ-NTYWCKTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxy-10,14,16,16-tetramethoxy-12-methoxymethoxy-3,5,9,13-tetramethylhexadec-6-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二甲基溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 2-[2-[2-[(E,4R,5S,6R,8R,9S,13R,14R,15R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,8-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-5,9,13,15-tetramethyl-12-oxoheptadec-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methoxy-2,6-dimethylheptanal 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.59h， 生成 4-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxy-10,14,16,16-tetramethoxy-12-methoxymethoxy-3,5,9,13-tetramethylhexadec-6-one
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j

文献信息

• Synthetic studies towards novel tris-oxazole based macrolides of marine origin. Stereocontrolled synthesis of the C20C35 fragment in ulapualide A
  作者：Shital K Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00955-c

  日期：1995.7