5-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 14678-95-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 中文别名: 5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸；5-氨基-1-(4-甲氧苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 14678-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00973939
• 分子量: 233.227
• InChiKey: XOMCPZHFKFCRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  462.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶酮作为糖尿病中DPP-IV抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶酮作为糖尿病中的DPP-IV抑制剂的设计，合成，生物学活性和对接研究。合成分子并评估其对DPP-IV的抑制活性。发现化合物5e，5k，5o和6a是DPP-IV酶的有效抑制剂。在所有合成的化合物中，发现6-甲基-5-（4-甲基吡啶-2-基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5k）根据体外DPP-IV研究，它是最活跃的，并且在雄性Wistar大鼠中也显示出有希望的体内降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.015
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶酮作为糖尿病中DPP-IV抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶酮作为糖尿病中的DPP-IV抑制剂的设计，合成，生物学活性和对接研究。合成分子并评估其对DPP-IV的抑制活性。发现化合物5e，5k，5o和6a是DPP-IV酶的有效抑制剂。在所有合成的化合物中，发现6-甲基-5-（4-甲基吡啶-2-基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5k）根据体外DPP-IV研究，它是最活跃的，并且在雄性Wistar大鼠中也显示出有希望的体内降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.015

文献信息

• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• 3-Amino-pyrazole-4-carboxamide derivatives useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Holzer Philipp

  公开号：US20100093821A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及新型杂环化合物，其化学式为，在该式中，所有变量均如规范中所定义，以自由形式或盐形式存在，涉及其制备，用作药物以及包含它们的药物。
• Herbicidal pyrazole-(thio)-carboxamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0151866A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  57 1,5-Disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives, useful as herbicides and aquatic algicides.

  57 1,5-二取代-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，可用作除草剂和水生杀藻剂。
• WO2008/52974
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Srivani; Vinay Chandra, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 301 - 304
  作者：Srivani、Vinay Chandra

  DOI：——

  日期：——