methyl ent-15α-hydroxykauran-19-oate | 77970-49-1

• 英文名称: methyl ent-15α-hydroxykauran-19-oate
• 英文别名: methyl (1R,4S,5R,9S,10S,13R,14R,15R)-15-hydroxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 77970-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: DECWLUDQIFLZNV-RZSGTTSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ent-15α-hydroxykauran-19-oate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以850 mg的产率得到methyl ent-15-oxokauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  氟化的类脲醛酸酯。的第2部分准备甲基ENT -17,17,17-trifluorokaur-15-SC-19 -酸酯和ENT从xylopic酸-16,16二氟-17- norkauran -19-酸

  摘要：

  尝试将源自木糖二酸的ent甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为ent -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16

  DOI：

  10.1039/p19810001293
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、131.72 kPa 条件下， 生成 methyl ent-15α-hydroxykauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Kaurenoic Acid Derivatives by Remote Functionalization

  摘要：

  由于发现了可通过引入一个氟原子而改变生物活性的新化合物，Kauranoids 和相关的四环二萜类化合物最近越来越受到人们的关注。本文介绍了通过在 "未活化 "的 C-7 位进行远程官能化而对贝壳杉醇 6 和 7 进行立体特异性氟化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2852