methyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 69558-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2,4-dimethoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 69558-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: OIYNBVUKKWPQJQ-WCDYYPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium dihydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((2S,3S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 potassium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021

文献信息

• Synthesis and hydrogenolysis of the methylene, ethylidene, isopropylidene, and diastereoisomeric 1-phenylethylidene acetals of β-l-arabino- and α-l-rhamnopyranoside derivatives
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、V.Anna Oláh、János Harangi、Lajos Szabó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85218-6

  日期：1985.4

  diastereoisomers of 1-phenylethylidene acetals (acetophenone acetals) of methyl and benzyl β- l -arabinopyranoside and α- l -rhamnopyranoside were prepared. Acetal-exchange reactions gave only the endo -phenyl isomers; their 2- O - and 4- O -acetyl derivatives were isomerised into the exo -phenyl compounds. 1 H-N.m.r. data were used to determine the absolute configuration at the acetal carbon atom in these compounds

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。
• Synthesis of the 2- and 3-methyl ethers of l-rhamnose and methyl α-l-rhamnopyranoside
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85687-6

  日期：1980.5
• Rainer, Hildegard; Scharf, Hans-Dieter; Runsink, Jan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 103 - 108
  作者：Rainer, Hildegard、Scharf, Hans-Dieter、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Gurjar, M. K.; Reddy, K. Revathi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1269 - 1272
  作者：Gurjar, M. K.、Reddy, K. Revathi

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of subunits of calichemicins γ1I
  作者：Kai van Laak、Hildegard Rainer、Hans-dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97556-7

  日期：1990.1