(4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone | 59633-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,8aS)-(-)-1-methylene-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene；(-)-(4aS,8aS)-1-methylene-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalen-2-one；(4aS,8aS)-1-methylene-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene；12-nor-drim-9(11)-en-8-one；(+)-sclareolide；8-Methylene-4,4,8a-trimethyl-7-oxo-trans-perhydronaphthalene；(4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 59633-90-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ZZZGZBVVVQYVFZ-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.0-55.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  283.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 norisoambreinolide
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pentanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 四氯化锡 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030

文献信息

• Simple Approach to Optically Active Drimane Sesquiterpenes Based on Enzymatic Resolution.
  作者：Hiroyuki AKITA、Masako NOZAWA、Yoshiko FUTAGAMI、Maiko MIYAMOTO、Chikako SAOTOME

  DOI：10.1248/cpb.45.824

  日期：——

  When the β-acyloxy esters (±)-10 and (±)-11 were exposed to the lipase OF-360 from Candida rugosa or immobilized lipase OF-360 in a water-saturated organic solvent, the hydrolyzed product (8aS)- was obtained in high chemical (40%) and optical (>99%ee) yields. The absolute structure of (8aS)-6 was confirmed by the fact that (8aS)-6 was converted into an authentic sample γ-keto nitrile (8aS)-17. Treatment of the diol (±)-12 with isopropenyl acetate in the presence of the lipase Godo E-4 from Pseudomonas sp. provided the unchanged (8aR)-12 (89%ee) in 42% yield.

  当β-酰氧基酯(±)-10和(±)-11暴露在来自黄酮霉Candida rugosa的OF-360脂肪酶或固定化OF-360脂肪酶于饱和水的有机溶剂中时，得到的水解产物(8aS)-以高化学产率(40%)和光学纯度(>99%ee)获得。通过将(8aS)-6转化为一个正品样品γ-酮腈(8aS)-17，确认了(8aS)-6的绝对结构。将二醇(±)-12与异丙烯醋酸酯在来自假单胞菌的Godo E-4脂肪酶的存在下处理，得到未改变的(8aR)-12(89%ee)，产率为42%。
• Synthesis of Indole Terpenoid Mimics through a Functionality-Tolerated Eu(fod)₃-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Xiaochun Xiong、Deliang Zhang、Jian Li、Yu Sun、Shupeng Zhou、Ming Yang、Huawu Shao、Ang Li

  DOI：10.1002/asia.201403312

  日期：2015.4

  The chemical synthesis of indole terpenoids of structural and biological interests has attracted remarkable attention. Here we report an Eu(fod)3‐catalyzed indole conjugate addition reaction, which tolerates various acid‐sensitive functional groups. A collection of indole terpenoid mimics have been prepared from natural product‐derived α,β‐unsaturated enones on the basis of this reaction. The further

  具有结构和生物学意义的吲哚类萜的化学合成引起了人们的极大关注。在这里我们报告了Eu（fod）3催化的吲哚共轭加成反应，该反应可耐受各种酸敏感的官能团。在此反应的基础上，从天然产物衍生的α，β-不饱和烯酮制备了吲哚类萜模拟物。吲哚加合物进一步转化为更复杂的天然产物样分子也得到了证明。
• Identification and Mechanistic Studies of a Cell Cycle Regulator JP18 from a Library of Synthetic Indole Terpenoid Mimics
  作者：Jinpeng Pei、Shupeng Zhou、Fan Yang、Yu Sun、Ang Li、Wei-Dong Zhang、Weiwei He

  DOI：10.1002/asia.201600714

  日期：2016.10.6

  We constructed a small library of indole terpenoid mimics using a hybridizing strategy to link various indole and α,β‐unsaturated enone building blocks together. Prepared compounds were evaluated for the cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. An indolyl ketone called JP18 was identified as a cell cycle regulator, and the underlying mechanism was investigated.

  我们使用杂交策略构建了一个小规模的吲哚类萜模拟物库，以将各种吲哚和α，β-不饱和烯酮结构单元链接在一起。评价制备的化合物对一组癌细胞系的细胞毒性。吲哚基酮称为JP18被确定为细胞周期调节剂，并研究了其潜在机理。
• Total Synthesis of Indotertine A and Drimentines A, F, and G
  作者：Yu Sun、Ruofan Li、Wenhao Zhang、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.201303334

  日期：2013.8.26

  Oh my darling, Drimentine: The first total synthesis of the pyrroloindoline alkaloids drimentines A, F, and G, and their congener, indotertine A, is reported. An intermolecular radical conjugate addition was key in the synthesis of the drimentine alkaloids, and a biologically inspired iminium–olefin cyclization converted drimentine F into indotertine A.

  亲爱的Drimentine：吡咯并吲哚啉生物碱drimentines A，F和G以及它们的同源物Indotertine A的首次全合成。分子间自由基共轭物的添加是drimentine生物碱合成的关键，而生物学启发的亚胺基烯烃环化反应将drimentine F转化为indotertineA。
• Stereospecific Total Synthesis of Amberketal and a Homologue
  作者：Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip、Sirinan Janthorn、Duangmanee Virarangsiyakorn

  DOI：10.1246/cl.1999.51

  日期：1999.1

  Amberketal (1a) and acetal homologue (2a) have been synthesised from a commercially available methyl acetoacetate involving palladium catalysed cyclisation as a key step.

  Amberketal (1a) 和乙缩醛同系物 (2a) 已经从商业上可获得的乙酰乙酸甲酯合成，包括钯催化的环化作为关键步骤。