(4aS,8aS)-4,4,8,8a-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene | 56239-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4aS,8aS)-4,4,8,8a-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (4aS,8aS)-4,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 56239-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: PIDGHSGDTQKAKZ-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4,4,8,8a-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 生成 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of the fungitoxic hydroquinones (.+-.)-zonarol and (.+-.)-isozonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a023
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (4aS,8aS)-4,4,8,8a-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795

文献信息

• Banerjee, Ajoy K.; Vera, William, Journal of Chemical Research, Synopses, <hi>1996</hi>, # 2, p. 108 - 109
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Vera, William

  DOI：——

  日期：——
• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Stereoselective total syntheses of the fungitoxic hydroquinones (.+-.)-zonarol and (.+-.)-isozonarol
  作者：Steven C. Welch、A. S. C. Prakasa Rao

  DOI：10.1021/jo00404a023

  日期：1978.5