5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone | 105387-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 105387-01-7；105387-03-9；123357-26-6；126186-79-6；126186-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: SWEVGHAOGMDRAX-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 platinum(IV) oxide sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of 8-Methylene-4,4,8a-trimethyl-7-oxo-octahydronaphthalene

  摘要：

  An alternative synthesis of 8-Methylene-4,4,8a-trimethyl-7-oxo-octahydronaphthalene, which is a potential synthon for the preparation of several terpenoid compounds, is described.

  DOI：

  10.1007/bf00807257
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 <(Ph3SiO)2V(O)> 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺[4 + 2]环加成反应的区域选择性环己醛化方法。官能化十氢化萘的合成†

  摘要：

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720505

文献信息

• 1,3-Diol Fragmentation Using a Reactive Benzylic Hydroxyl Group as a Nucleofuge. Synthesis of a Tobacco Sesquiterpene
  作者：Michiharu Kato、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.50

  日期：1991.1

  A benzylic hydroxyl group activated by electron-donative aromatic function was found to be a remarkably reactive nucleofuge for 1,3-diol fragmentation. Thus, treatment of α-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-2β-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethyl-4aα-decahydro-lβ-naphthalenemethanol with pyridinium chloride or pyridinium p-toluenesulfonate in dichloromethane underwent the 1,3-diol fragmentation smoothly to produce r-1-[(E)-2-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)ethenyl]-t-2-(3-oxobutyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane (24) in quantitative yield. Starting from 24, a tobacco sesquiterpene, 4-(2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl)-2-butanone, was synthesized in racemic form by seven steps.

  发现由供电子芳香族官能团激活的苄基羟基是 1,3-二醇裂解的显着反应性离核基团。因此，用氯化吡啶鎓或对甲苯磺酸吡啶鎓在二氯甲烷中处理α-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2β-羟基-2α,5,5,8aβ-四甲基-4aα-十氢-1β-萘甲醇进行了处理1,3-二醇顺利裂解生成r-1-[(E)-2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)乙烯基]-t-2-(3-氧代丁基)-1,3,3定量产率的-三甲基环己烷(24)。以24为起始原料，通过7步外消旋形式合成了烟草倍半萜4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮。
• The chemistry of thujone. XX. New enantioselective syntheses of Ambrox and <i>epi</i>-Ambrox
  作者：James P. Kutney、Carles Cirera

  DOI：10.1139/v97-136

  日期：1997.8.1

  epi-Ambrox® (29) using thujone (1) as a chiral synthon, is presented. Thujone (1), a readily available starting material obtained from Western red cedar, can be efficiently converted to β-cyperone (2) and the latter is then chemically elaborated to the key intermediate, the enone 6. A carbonyl transposition of 6 to enone 9 also allows a formal synthesis of (−)-Polywood® (18). Keywords: thujone, β-cyperone, (−)-Ambrox®

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。
• Composés azotés, leur préparation et leur utilisation à titre de produits de dèpart pour la préparation de cétones décaliniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0177742A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  On décrit des composés azotés de formule dans laquelle le symbole R désigne un groupe alkyle C1-C3, R' et R' représentent, chacun pris séparément, un radical alkyle C1-C6, ou, pris conjointement, un polyméthylène, et R3 représente un groupe alkyle C1-C3, de préférence méthyle, ou l'hydrogène. Les composés de formule (I) sont particulièrement utiles en tant qu'intermédiaires pour la préparation des composés décaliniques employés dans la parfumerie.

  描述了式 (I) 含氮化合物，其中符号 R 表示 C1-C3 烷基，R'和 R' 分别代表 C1-C6 烷基或聚亚甲基，R3 代表 C1-C3 烷基（最好是甲基）或氢。 式 (I) 化合物尤其可用作制备香水中使用的癸烷化合物的中间体。
• Kato, Michiharu; Vogler, Bernhard; Yoshikoshi, Akira, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 953 - 979
  作者：Kato, Michiharu、Vogler, Bernhard、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Diastereocontrolled synthesis of functionalized transdecalins via electrocyclic reaction of trienol ethers
  作者：Charles Fehr、José Galindo、Olivier Guntern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94488-5

  日期：1990.1