norisoambreinolide | 564-20-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: norisoambreinolide
• 英文别名: rac-8-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-oic acid-lactone；rac-8-Hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-saeure-lacton；(+/-)-Norisoambreinolid；(3aR,5aR,9aR,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 564-20-5；1216-84-8；30450-17-0；58976-28-6；64090-92-2；67844-42-2；79768-41-5；79768-42-6；86688-27-9；86688-28-0；95406-08-9；98719-44-9；98719-46-1；131831-65-7；140851-80-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-NOXHYTERSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C (lit.)
• 比旋光度：
  47 º(c=2, chloroform)
• 沸点：
  321.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  4.5 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

性状

香紫苏内酯具有淡淡的松木香气，在稀醇溶液中则散发出清淡而优雅的龙涎香成分。它易溶于乙醇及二乙基邻苯二甲酯，难溶于水。

用途

香紫苏内酯是一种优良的烟草增香矫味剂。在混合型卷烟中，它可以掩盖烟草的粗杂气，提高香味质量，并赋予烟草愉快的特征香气，使卷烟更加柔和、醇和。此外，这种化合物还能显著增强食品的感官体验，因此广泛应用于食品工业中。它可用于含有甜味佐料的食品作为调味剂，增加食品的嗅觉效果。在咖啡工业中加入少量香紫苏内酯，可以加重咖啡的苦味并提高提神效果。同时，它也用于减肥产品中，以帮助改善身体质量。

功效作用

研究表明，香紫苏内酯具有抗氧化特性，并有助于减少细纹和皱纹的出现。此外，它可能还具有舒缓和镇静皮肤的能力，因此常被用作敏感或易长粉刺皮肤护理产品的成分。

提取方法

香紫苏内酯是从快乐鼠尾草中通过蒸汽蒸馏提取得到的。具体过程为：将收集到的植物叶子和花进行高压蒸汽处理，释放出含有香紫苏内酯的精油。随后，将油与水及其他杂质分离，以获得纯净形式的香紫苏内酯。

化学性质

香紫苏内酯是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于香紫苏全草。

用途

作为一种二萜化合物，它用于配制各种高级化妆品和高级香水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norisoambreinolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到13,14,15,16-tetranor-8βH-labdane-8,12-diol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-1-naphthaleneacetonitrile 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 norisoambreinolide
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0

文献信息

• Cyclisation homologer Sesquiterpensäuren. II. Konfiguration der totalsynthetischen stereoisomeren dl-Laktone C16H26O2
  作者：G. Lucius

  DOI：10.1002/ardp.19582910202

  日期：——

  carbobicyclische stereoisomere racemische Laktone, deren konfigurative Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht werden. Die Laktone mit Schmp. 79° und Schmp. 97° erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp. 93° bzw. 133°. Für das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel vorgeschlagen.

  Die säurekatalysierte Cyclisation von Monocyclohomofarnesylsäure-äthylester liefert drei carbobicyclischestereoisomere racemische Laktone, deren konfigurative Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht Die Laktone mit Schmp。79° 和 Schmp。97° erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp。93° bzw。133°。Für das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel
• CYCLIZATION OF E,E-HOMOFARNESIC ACID AND ITS RELATED COMPOUNDS
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1984.591

  日期：1984.4.5

  Acid-catalyzed cyclization of homofarnesic acid was examined in detail. E,E- and Z,E-homofarnesic acid in dichloromethane cyclyzed by catalysis of boron trifluoride etherate at −20°C to afford trans-anti-trans and trans-syn-cis norambreinolide in 38% and 52% yield respectively. Cyclization mechanism was discussed.

  研究人员详细考察了酸催化环化高法萘酸的过程。在三氟化硼醚化物的催化下，二氯甲烷中的 E,E- 和 Z,E- 卤马尼酸在-20°C 下发生环化反应，生成反式-反式和反式-顺式去甲卤马尿苷内酯，收率分别为 38% 和 52%。对环化机理进行了讨论。
• STRUCTURE OF NEW BROMODITERPENES, PINNATOLS, FROM THE MARINE RED ALGA<i>LAURENCIA PINNATA</i>YAMADA
  作者：Akio Fukuzawa、Mitsuaki Miyamoto、Yoshikazu Kumagai、Atsushi Abiko、Yoshiaki Takaya、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1985.1259

  日期：1985.8.5

  The structure of new bromoditerpenes named pinnatols A, B, C,and D, isolated from the title alga, was determined on the basis of the chemical and spectral data.

  从标题藻类中分离出的名为pinnatols A、B、C和D的新型溴二萜的结构，是根据化学和光谱数据确定的。
• SYNTHESIS OF (±)-NORAMBREINOLIDE BY CYCLIZATION OF<i>TRANS</i>-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Yasuko Tsujino、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1981.757

  日期：1981.6.5

  Synthesis of norambreinolide by acid-catalized cyclization of trans-β-monocyclohomofarnesic acid was studied. From the acid norambreinolide was obtained in 57 per cent yield by catalysis of stannic chloride in dichloromethane at −78°C. Isomerization of norambreinolide to norisoambreinolide was observed with a rise of reaction temperature in the presence of stannic chloride.

  对反式-β-单环同型法呢烷酸在酸性催化下的环化合成去甲异安息香内酯进行了研究。在-78°C下，通过二氯甲烷中的氯化锡催化，去甲安息香内酯的产率可达57%。在氯化锡存在下，随着反应温度的升高，去甲安息香内酯向去甲异安息香内酯的异构化反应得以观察。
• CYCLIZATION MECHANISM OF<i>TRANS</i>-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1983.729

  日期：1983.5.5

  Cyclization of trans-β-monocyclohomofarnesic acid and the related compounds was closely examined in order to elucidate the reaction mechanism. It was revealed that the cyclization of trans-β-monocyclohomofarnesic acid proceeds via formation of the cationic intermediate followed by concerted lactonization to give trans-anti-trans norambreinolide stereoselectively.

  仔细研究了反式-β-单环高法呢酸和相关化合物的环化，以阐明反应机理。结果表明，反式-β-单环高法尼酸的环化是通过形成阳离子中间体，然后协同内酯化，立体选择性地得到反式-反-反式诺兰布雷诺内酯而进行的。