(1R,2R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二胺 | 171974-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-dicyclohexylethane-1,2-diamine
• CAS: 171974-48-4
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂
• 分子量: 224.39
• InChiKey: QMYUCDBIJSSHEP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二胺 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-2-Chloro-4,5-dicyclohexyl-1,3-bis-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-磺酰氨基）膦-和TADDOL-亚磷酸-恶唑啉配体：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404168
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyllithium 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  C 2对称1,2-二胺的新的，短的和立体控制的合成

  摘要：

  通过氨，乙二醛水合物和环己酮的反应，可以高效，简单地制备出以前未知的5-螺环己基异咪唑。对于许多C 2对称的1,2-二胺的非对映控制合成而言，它是非常有用的前体，这一类对于产生各种C 2对称的试剂和对映选择性合成的催化剂很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01768
• 作为试剂：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 氢氧化钾 、 RuCl2<(R)-binap>(DMF)n 、 氢气 、 (1R,2R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-β-ionol 、 (2R,3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preferential hydrogenation of aldehydes and ketones.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00146a041

文献信息

• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Origin of the asymmetric induction in metallosalen-catalyzed reactions of aldehydes
  作者：Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/b910473a

  日期：——

  played by the structure of the diamine moiety of salen chromium complexes in determining the catalyst conformational equilibrium and, in consequence, the direction of asymmetric induction in metallosalen-catalyzed reactions of aldehydes.

  这项研究通过实验和计算方法研究了Salen铬配合物的二胺部分的结构在确定催化剂构象平衡中所起的作用，并因此确定了金属硅烷基催化的醛反应中不对称诱导的方向。
• Titanium Salen Complexes with Appended Silver NHC Groups as Nucleophilic Carbene Reservoir for Cooperative Asymmetric Lewis Acid/NHC Catalysis
  作者：Katja Latendorf、Melanie Mechler、Irina Schamne、Daniel Mack、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/ejoc.201700436

  日期：2017.8.2

  Lewis acid catalysis and nucleophilic carbene catalysis are complementary fundamental concepts to accelerate and control chemical reactions of aldehyde substrates. Their efficient merger has recently been achieved using two separate catalyst species. The present report describes our efforts to develop a cooperative catalyst system which incorporates both features – Lewis acid and nucleophilic NHC –

  路易斯酸催化和亲核卡宾催化是互补的基本概念，用于加速和控制醛底物的化学反应。最近，使用两种独立的催化剂种类实现了有效的合并。本报告描述了我们在同一个催化剂实体中开发兼具两种特性（路易斯酸和亲核NHC）的协同催化剂体系的努力。为了在非常温和的条件下生成游离卡宾基团，形成了Ag-NHC络合物，并用PPh 3处理后释放出亲核卡宾。结果是形成烯醇-δ-内酯作为新的烯二聚产物。银对于反应模式是必不可少的，因此表明它在催化事件中起着双重作用。
• Rational Design of New Dihydrobenzooxophosphole-Based Lewis Base Organocatalysts
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Anjan Saha、Mac G. Schumer、Zhengxu S. Han、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Marisa C. Kozlowski、Jinghua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1055/s-0039-1690851

  日期：2020.4

  A series of new dihydrobenzooxophosphole-based Lewis base organocatalysts were designed and synthesized. They are shown to be effective in trichlorosilane-mediated stereoselective conjugate reductions of C=C bonds. DFT calculations reveal that the strong hydrogen bonds between the amide linker and the chloride on silicon in the transition state contribute to the high reactivity of the catalyst.

  设计并合成了一系列新型二氢苯并氧代膦基路易斯碱有机催化剂。它们被证明在三氯硅烷介导的 C=C 键的立体选择性共轭还原中是有效的。DFT 计算表明，在过渡态的硅上的酰胺接头和氯化物之间的强氢键有助于催化剂的高反应性。