(1R,2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-2-p-tolyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 740800-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-2-p-tolyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 740800-44-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: OHMZNLILDKFWMQ-PMOQBDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-2-p-tolyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(1R,2R,4S)-4-羟基-1,2-二甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体对天然（-）-乙酸乙酸叔丁酯，（-）-二氢乙酸甲苯酯和（+）-β-cuparenone进行对映选择性合成

  摘要：

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4R)-4-羟基-2-甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1R,2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-2-p-tolyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体对天然（-）-乙酸乙酸叔丁酯，（-）-二氢乙酸甲苯酯和（+）-β-cuparenone进行对映选择性合成

  摘要：

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.037

文献信息

• Enantioselective synthesis of natural (−)-tochuinyl acetate, (−)-dihydrotochuinyl acetate and (+)-β-cuparenone using both enantiomers of the same building block
  作者：Samir Acherar、Gérard Audran、Fabrice Cecchin、Honoré Monti

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.037

  日期：2004.7

  The first enantioselective synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, two natural marine products isolated from Tochuina tetraquetra and Gersemia rubiformis, has been achieved starting from an enantiopure building block. The key feature of the present synthesis is complete control of two vicinal quaternary stereogenic centers present in the natural products and elucidation of their

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。