6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-gluconolactone | 118464-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-gluconolactone
• 英文别名: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-gulonolactone；6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone；(3aR,6S,6aR)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 118464-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆Si
• 分子量: 332.469
• InChiKey: ICCGTYGIJFYHRM-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-gluconolactone 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLEET, GEORGE W. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-gluconolactone
  参考文献：
  名称：

  从L-古洛糖内酯实际合成脱氧甘露糖霉素和甘露糖内酰胺。：由D-古洛糖内酯合成L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80059-6

文献信息

• Method for synthesis of deoxymannojirimycin
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04861892A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  A method is disclosed for the chemical synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol or 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-mannitol from, respectively, 2,3-O-isopropylidene-L-gulono-.gamma.-lactone or 2,3-O-isopropylidene-D-gulono-.gamma.-lactone which comprises carrying out interconversion between the L-gulono and D-mannono forms or between the D-gulono and L-mannono forms, respectively, and connecting of C-1 to C-5 by nitrogen.

  揭示了一种从2,3-O-异丙基亚甲基-L-古洛糖醇-γ-内酯或2,3-O-异丙基亚甲基-D-古洛糖醇-γ-内酯分别合成1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-甘露醇或1,5-二去氧-1,5-亚胺-L-甘露醇的化学方法，其中包括在L-古洛糖醇和D-甘露糖醇之间或D-古洛糖醇和L-甘露糖醇之间进行互变，并通过氮连接C-1到C-5。
• A Second-Generation Radical-Based Synthesis of (+)-7-Deoxypancratistatin
  作者：Gary E. Keck、Travis T. Wager、Stanton F. McHardy

  DOI：10.1021/jo981890s

  日期：1998.12.1
• Diastereoselective 6-<i>e</i><i>xo</i> Radical Cyclizations of Oxime Ethers:  Total Synthesis of 7-Deoxypancratistatin
  作者：Gary E. Keck、Stanton F. McHardy、Jerry A. Murry

  DOI：10.1021/jo9902042

  日期：1999.6.1

  The development of an approach leading to the total synthesis of 7-deoxypancratistatin is described. The key features of the approach include a 6-exo radical cyclization reaction between a benzylic radical and an O-benzyloxime ether to establish the C-4a-C-10b bond. The stereochemistry of this reaction was examined in both acyclic radical precursors and ones in which the aryl moiety was tethered to the C-1 oxygen substituent. It was found that the use of such a tether was essential to obtain the stereochemical result required for the synthesis. The correct absolute and relative configurations at the hydroxylated carbons C-1-C-4 were obtained using D-gulonolactone as the source of C-10b-C-4a.
• FLEET, GEORGE W. J.
  作者：FLEET, GEORGE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2871-2874
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——