5-Azido-6-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene L-Gulono-1,4-lactone | 126354-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Azido-6-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene L-Gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(1S)-1-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 126354-68-5
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 357.482
• InChiKey: DODRPLKUCBFVPS-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-6-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene L-Gulono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 三甲基氰硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2-Aminomethyl-6-methyl-piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在微量滴定板中进行快速的面向多样性的合成以进行原位筛选：发现有效的选择性α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351823
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 1,3-二甲氧基丙烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Azido-6-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene L-Gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  L-古洛内酯的D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺的短合成物和D-古洛内酯的L-脱氧甘露糖苷新霉素和L-甘露内酰胺的短合成物

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85234-1

文献信息

• 5-epi-Deoxyrhamnojirimycin is a potent inhibitor of an α-l-rhamnosidase: 5-epi-deoxymannojirimycin is not a potent inhibitor of an α-d-mannosidase
  作者：Benjamin G. Davis、Andrew Hull、Colin Smith、Robert J. Nash、Alison A. Watson、David A. Winkler、Rhodri C. Griffiths、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00317-6

  日期：1998.8

  Whereas deoxyrhamnojirimycin (LRJ) 1 shows no significant inhibition of naringinase (an alpha-L-rhamnosidase), its C-5 epimer 2 is a potent and specific inhibitor of the enzyme and demonstrates the value of unambiguous chemical synthesis of such materials in the evaluation of their biological properties. In contrast, moderately weak inhibition towards an alpha-D-mannosidase is shown by both deoxymannojirimycin (DMJ) 5 and its C-5 epimer 6. Mimics of L-rhamnose which are recognised by enzymes that synthesise or process L-rhamnose may inhibit el ther the biosynthesis of the sugar or its incorporation into mycobacterial cell walls, providing new strategies for the treatment of diseases such as tuberculosis and leprosy. Molecular modelling studies provide a rationale for the surprisingly potent activity of the C-S epimer 2 compared with LRJ 1 and support a general hypothesis that potent piperidine glycosidase inhibitors mimic the H-4(3) conformation Of the relevant glycopyranosyl cation intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FLEET, G. W. J.;NAMGOONG, S. K.;BARKER, C.;BAINES, S.;JACOB, G. S.;WINCHE+, TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N3, C. 4439-4442
  作者：FLEET, G. W. J.、NAMGOONG, S. K.、BARKER, C.、BAINES, S.、JACOB, G. S.、WINCHE+

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2871-2874
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Diversity-Oriented Synthesis in Microtiter Plates for In Situ Screening: Discovery of Potent and Selectiveα-Fucosidase Inhibitors
  作者：Chung-Yi Wu、Chuan-Fa Chang、Jenny Szu-Yu Chen、Chi-Huey Wong、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/anie.200351823

  日期：2003.10.6
• Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and D-mannonolactam from L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85234-1

  日期：1988.1

  Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and of D-mannonolactam from L-gulonolactone are reported; identical sequences on D-gulonolactone lead to L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam.

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。