1,3-二甲氧基丙烷 | 17081-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基丙烷
• 中文别名: 1,3-丙二醇二甲醚
• 英文名称: 1,3-dimethoxy propane
• 英文别名: dimethoxypropane；1,3-Dimethoxy-propan；1,3-Dimethoxypropane
• CAS: 17081-21-9
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00142527
• 分子量: 104.149
• InChiKey: UUAMLBIYJDPGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -82 °C
• 沸点：
  106 °C
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  697.3;700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基丙烷 在 MgCl₂ 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 烯丙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  1，3-二甲氧基丙烷的醚键在Grignard-Wurtz合成的MgCl 2-给体加合物中意外断裂

  摘要：

  在齐格勒-纳塔催化剂中，二醚是重要的电子给体基团。在Grignard-Wurtz合成MgCl 2-供体加合物中，研究了一种简单的二醚1,3-二甲氧基丙烷作为电子供体。在合成过程中意外发现1,3-二甲氧基丙烷发生裂解反应，生成甲氧基（OCH 3）。每摩尔的1，3-二甲氧基丙烷产生约2摩尔的甲氧基，其可能作为氯化甲氧基镁结合到氯化镁上。在Grignard-Wurtz反应中形成的Grignard试剂BuMgCl最有可能引起1,3-二甲氧基丙烷中醚键的裂解，并且似乎至少发生两条平行的反应路径，并产生至少两种不同的副产物。裂解1,3-二甲氧基丙烷的第一步是用格氏试剂（BuMgCl）诱导消除OCH 3，得到3-甲氧基-1-丙烯。该中间产物在由格氏试剂引起的取代反应中进一步反应，生成副产物1-庚烯。3-甲氧基-1-丙烯中醚键的裂解和OCH 3的形成 还可以通过另一种反应路径发生副反应，该副反应产生丙烯作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.12.003
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 1,3-二甲氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  αβ-不饱和醛及相关化合物。第七部分 1：1：3-三烷氧基丙烷的热裂变

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002657
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲醇 、 丙酮 在 1,3-二甲氧基丙烷 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以99%的产率得到6-溴-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英
  参考文献：
  名称：

  [EN] BI-AROMATIC AND TRI-AROMATIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE 2 (Nox2) INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BI-AROMATIQUES ET TRI-AROMATIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE 2 (NOX2)

  摘要：

  具有以下结构的双芳香和三芳香化合物（I）其中R1到RIO和X的定义如上所述，是Nox2抑制剂，可用作治疗以下疾病或症状的药物：心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症性疾病、癌症、衰老和与年龄相关的疾病、肾脏疾病、神经退行性疾病、糖尿病和与糖尿病相关的疾病。这些化合物、它们的制备以及包含它们的药物组合物已被披露。

  公开号：

  WO2013038136A1

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Metastable 2,5‐Dihydrooxepines through Retro‐Claisen Rearrangements: Method and Applications
  作者：Wei Zhang、Emmanuel Baudouin、Marie Cordier、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1002/chem.201901675

  日期：2019.6.26

  synthesize metastable bicyclic 2,5‐dihydrooxepines from cyclic 1,3‐diketones and 1,4‐dibromo‐2‐butenes through the retro‐Claisen rearrangement of syn‐2‐vinylcyclopropyl diketone intermediates is reported. DFT calculations were performed to understand the reaction selectivity and mechanisms towards [1,3]‐ or [3,3]‐sigmatropic rearrangements, highlighting the crucial influence of the temperature. The reaction

  报道了一种通过一锅法从环状1,3-二酮和1,4-二溴-2-丁烯通过顺-2-乙烯基环丙基二酮中间体的反向克莱森重排合成亚稳的双环2,5-二氢氧杂环丁烷的方法。进行DFT计算是为了了解对[1,3]-或[3,3]-σ重排的反应选择性和机理，突出了温度的关键影响。该反应已成功应用于radulanin A（一种天然的2,5-二氢苯并xepine）的无保护基团的短合成。此外，首次证明了这种天然产品具有很强的除草潜力。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• SYSTEM FOR DELIVERING THERAPEUTIC AGENTS INTO LIVING CELLS AND CELLS NUCLEI
  申请人：DELIVERSIR LTD.

  公开号：US20160039850A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to a novel delivery system for delivering therapeutic agents into living cells, and more particularly, to novel chemical moieties that are designed capable of targeting and/or penetrating cells or other targets of interest and further capable of binding therapeutic agents to be delivered to these cells, and to delivery systems containing same.

  本发明涉及一种新型递送系统，用于将治疗剂递送到活细胞中，更具体地说，涉及设计用于靶向和/或穿透细胞或其他感兴趣目标的新型化学基团，进一步能够将治疗剂结合到这些细胞中以进行递送，并涉及含有相同化学基团的递送系统。
• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

表征谱图