methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 69558-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 69558-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: SERZLSZNBSKDMT-PYIOCPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 3-O-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-α-l-rhamnopyranoside, methyl 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-α-d-glucopyranoside, and methyl 3-O-[3-O-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-α-l-rhamnopyranosyl]-α-l-rhamnopyranoside: di- and tri-saccharide segments of a lipo-oligosaccharide (LOS-1) of Mycobacterium szulgai

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84227-w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从克雷伯菌血清型40合成与多糖相关的二糖甲基糖苷及其在沉淀蛋白反应中的抑制作用的研究。

  摘要：

  alpha-D-Manp-（1 ---- 4）-alpha-L-Rhap（3），alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（4 ），beta-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（5），beta-D-Galp-（1 ---- 2）-alpha-L-Rhap（6），合成了β-D-GlcpA-（1 ---- 2）-α-L-Rhap（7）并研究了它们在克雷伯菌血清型40免疫系统中的抑制反应。获得的结果仅与为K40抗原的重复单位提出的两个结构之一一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80085-h

文献信息

• Synthesis of a Tri- and Tetrasaccharide Fragment Specific for the <i>Shigella flexneri</i> Serotype 5a <i>O</i>-Antigen. A Reinvestigation
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328309908544033

  日期：1999.1.1

  Stereocontrolled, stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (A(E)B, 1) and methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (DA(E)B, 2) is described; these constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,
• Synthetic oligosaccharides related to Group B streptococcal polysaccharides. The rhamnotriose moiety of the common antigen
  作者：Vince Pozsgay、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v87-459

  日期：1987.12.1

  The methyl glycoside (1) of the α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → portion of the group-specific, common antigen polysaccharide of Group B Streptococci has been synthesized. The key compound of the synthesis was methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside (4). Controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。
• A stereoconvergent synthesis of the oligosaccharide segment of glyco- peptidolipid antigen of mycobacterium avium serotype 4 : a dominant serovariant observed in patients with acquired immune deficiency syndrome
  作者：M.K. Gurjar、G. Viswanadham

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80786-6

  日期：1991.10

  A stereoconvergent approach for the oligosaccharide segment of glycopeptidolipid antigen of serotype 4, commonly occurs in AIDS patients, is described.

  描述了一种立体收敛方法，用于血清型4的糖肽脂质抗原的寡糖片段，通常在AIDS患者中发生。
• Synthesis of methyl 2,4-di-O-methyl-3-O-(2-O-methyl-α-l-rhamnopyranosyl)-α-l-rhamnopyranoside and methyl 2,4-di-O-methyl-3-O-[2-O-methyl-3-O-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-α-l-rhamnopyranosyl]-α-l- rhamnopyranoside: di- and tri-saccharide segments of a phenolic glycolipid of Mycobacterium kansasii
  作者：Mukund K. Gurjar、K.Revathi Reddy

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84070-9

  日期：1992.3

  Syntheses of the title glycosides are described. The critical O-glycosylations were carried out in the presence of boron trifluoride etherate with a high degree of alpha-selectivity.

  描述了标题糖苷的合成。关键的O-糖基化是在三氟化硼醚化物的存在下以高度的α-选择性进行的。
• Wessel, Hans-Peter; Bundle, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2251 - 2260
  作者：Wessel, Hans-Peter、Bundle, David R.

  DOI：——

  日期：——