Methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 136933-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 136933-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: GQDNELKHRBRPHI-PFPDTZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 RhCl(PPh₃)₃ 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 Methyl 2,4-di-O-methyl-3-O-(2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,4-二-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和甲基2,4-二-O-甲基-3- O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷：酚类的二糖和三糖片段堪萨斯分枝杆菌的糖脂。

  摘要：

  描述了标题糖苷的合成。关键的O-糖基化是在三氟化硼醚化物的存在下以高度的α-选择性进行的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84070-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到Methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,4-二-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和甲基2,4-二-O-甲基-3- O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷：酚类的二糖和三糖片段堪萨斯分枝杆菌的糖脂。

  摘要：

  描述了标题糖苷的合成。关键的O-糖基化是在三氟化硼醚化物的存在下以高度的α-选择性进行的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84070-9