methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 144431-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 144431-90-3
• 化学式: C₇₅H₇₆O₁₇
• 分子量: 1249.42
• InChiKey: PEXPXBJBBBPDEO-DQIYPVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.85
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  180.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~42.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[α-D-glucopyranosyl(1->3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-O-tribenzoyl-α,β-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033