6H-二苯并[a,g]喹嗪-3,11-二醇,5,8,13,13a-四氢-2,10-二甲氧基-,(13aS)- | 14140-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 6H-二苯并[a,g]喹嗪-3,11-二醇,5,8,13,13a-四氢-2,10-二甲氧基-,(13aS)-
• 英文名称: (S)-isocoreximine
• 英文别名: isocoreximine；Coramin；(13aS)-2,10-dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-3,11-diol
• CAS: 14140-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ZZYJKSMFUQNPFO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 catalase from bovine liver 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (-)-discretamine 、 6H-二苯并[a,g]喹嗪-3,11-二醇,5,8,13,13a-四氢-2,10-二甲氧基-,(13aS)-
  参考文献：
  名称：

  通过使用定制的含氟底物反转小檗碱桥酶的区域选择性

  摘要：

  氟通常用于药物中，以阻止生物活性化合物在分子特定位点的降解。用氟部分阻断酶催化的 1,2,3,4-四氢苄基异喹啉的闭环反应中心，允许重新引导小檗碱桥酶 (BBE) 催化的这些化合物的转化，形成替代的区域异构产物即 11-羟基官能化的四氢原小檗碱代替通常形成的 9-羟基官能化产物。由于缺少底物-酶相互作用，改变酶区域选择性的替代策略，例如蛋白质工程，不适用于这种特殊情况。培养基工程作为另一种可能的策略，对反应途径的区域选择性有明显影响，但并没有导致完美的选择性。因此，只有通过在一个潜在的反应性碳中心引入氟部分进行底物调节才能将反应转变为仅形成一种具有完美对映选择性的区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201201895

文献信息

• Inverting the Regioselectivity of the Berberine Bridge Enzyme by Employing Customized Fluorine-Containing Substrates
  作者：Verena Resch、Horst Lechner、Joerg H. Schrittwieser、Silvia Wallner、Karl Gruber、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201201895

  日期：2012.10.8

  pharmaceuticals to block the degradation of bioactive compounds at a specific site of the molecule. Blocking of the reaction center of the enzyme‐catalyzed ring closure of 1,2,3,4‐tetrahydrobenzylisoquinolines by a fluoro moiety allowed redirecting the berberine bridge enzyme (BBE)‐catalyzed transformation of these compounds to give the formation of an alternative regioisomeric product namely 11‐hydroxy‐functionalized

  氟通常用于药物中，以阻止生物活性化合物在分子特定位点的降解。用氟部分阻断酶催化的 1,2,3,4-四氢苄基异喹啉的闭环反应中心，允许重新引导小檗碱桥酶 (BBE) 催化的这些化合物的转化，形成替代的区域异构产物即 11-羟基官能化的四氢原小檗碱代替通常形成的 9-羟基官能化产物。由于缺少底物-酶相互作用，改变酶区域选择性的替代策略，例如蛋白质工程，不适用于这种特殊情况。培养基工程作为另一种可能的策略，对反应途径的区域选择性有明显影响，但并没有导致完美的选择性。因此，只有通过在一个潜在的反应性碳中心引入氟部分进行底物调节才能将反应转变为仅形成一种具有完美对映选择性的区域异构体。