protosinomenine | 64550-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: protosinomenine
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol；Protosinomenin；dl-1-<3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl>-2-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-isochinolinol；1-<3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl>-2-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-isochinolinol；1-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6-ol；1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 64550-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: HZRFPHXHCRIHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protosinomenine 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 ipecac alkaloid O-methyltransferase 1 作用下， 生成 N-Norprotosinomenin
  参考文献：
  名称：

  三种新的 O-甲基转移酶足以用于 Psychotria ipecacuanha 根培养中吐根生物碱生物合成的所有 O-甲基化反应。

  摘要：

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.086157
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol 在 ipecac alkaloid O-methyltransferase 1 作用下， 生成 protosinomenine
  参考文献：
  名称：

  三种新的 O-甲基转移酶足以用于 Psychotria ipecacuanha 根培养中吐根生物碱生物合成的所有 O-甲基化反应。

  摘要：

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.086157

文献信息

• Inverting the Regioselectivity of the Berberine Bridge Enzyme by Employing Customized Fluorine-Containing Substrates
  作者：Verena Resch、Horst Lechner、Joerg H. Schrittwieser、Silvia Wallner、Karl Gruber、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201201895

  日期：2012.10.8

  pharmaceuticals to block the degradation of bioactive compounds at a specific site of the molecule. Blocking of the reaction center of the enzyme‐catalyzed ring closure of 1,2,3,4‐tetrahydrobenzylisoquinolines by a fluoro moiety allowed redirecting the berberine bridge enzyme (BBE)‐catalyzed transformation of these compounds to give the formation of an alternative regioisomeric product namely 11‐hydroxy‐functionalized

  氟通常用于药物中，以阻止生物活性化合物在分子特定位点的降解。用氟部分阻断酶催化的 1,2,3,4-四氢苄基异喹啉的闭环反应中心，允许重新引导小檗碱桥酶 (BBE) 催化的这些化合物的转化，形成替代的区域异构产物即 11-羟基官能化的四氢原小檗碱代替通常形成的 9-羟基官能化产物。由于缺少底物-酶相互作用，改变酶区域选择性的替代策略，例如蛋白质工程，不适用于这种特殊情况。培养基工程作为另一种可能的策略，对反应途径的区域选择性有明显影响，但并没有导致完美的选择性。因此，只有通过在一个潜在的反应性碳中心引入氟部分进行底物调节才能将反应转变为仅形成一种具有完美对映选择性的区域异构体。
• Three New O-Methyltransferases Are Sufficient for All O-Methylation Reactions of Ipecac Alkaloid Biosynthesis in Root Culture of Psychotria ipecacuanha
  作者：Taiji Nomura、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1074/jbc.m109.086157

  日期：2010.3

  ipecacuanha produces ipecac alkaloids, a series of monoterpenoid-isoquinoline alkaloids such as emetine and cephaeline, whose biosynthesis derives from condensation of dopamine and secologanin. Here, we identified three cDNAs, IpeOMT1-IpeOMT3, encoding ipecac alkaloid O-methyltransferases (OMTs) from P. ipecacuanha. They were coordinately transcribed with the recently identified ipecac alkaloid beta-glucosidase

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3