3,7,11,15,18,22,26,30-八甲基三十二烷-1,32-二醇 | 99529-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11,15,18,22,26,30-八甲基三十二烷-1,32-二醇
• 英文名称: (3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-3,7,11,15,18,22,26,30-octamethyldotriacontane-1,32-diol
• 英文别名: (3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-3,7,11,15,18,22,26,30-octamethylduotricontane-1,32-diol；(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-3,7,11,15,18,22,26,30-octamethyltiacontane-1,32-diol；3,7,11,15,18,22,26,30-Octamethyldotriacontane-1,32-diol
• CAS: 99529-30-3
• 化学式: C₄₀H₈₂O₂
• 分子量: 595.09
• InChiKey: YIAFMQBFTHBWLC-DZYBFMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15,18,22,26,30-八甲基三十二烷-1,32-二醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  古菌脂质平行 GDGT-0（异caldarchaeol）的对映选择性全合成**

  摘要：

  古菌甘油二联植烷甘油四醚 (GDGT) 是自然界中发现的一些最不寻常的膜脂。这些两亲物是许多古细菌膜的主要成分，其中一些是嗜极生物。由于它们独特的结构，人们对研究这些分子的生物物理特性和生物合成产生了浓厚的兴趣。然而，迄今为止，这些研究因难以获得化学纯样品而受到阻碍。在此，我们报告了古菌四醚脂质平行 GDGT-0 的简洁立体选择性合成以及带有不同极性基团的衍生物的合成和自组装。

  DOI：

  10.1002/anie.202104051
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 3,7,11,15,18,22,26,30-八甲基三十二烷-1,32-二醇
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• The total synthesis of the archaebacterial C40-diol and its enantiomer based on (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid
  作者：B. A. Czeskis、I. G. Alexeev、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00702017

  日期：1993.7

  Effective convergent syntheses of archaebacterial C40-diol [(3R,7R,11S,15S,18S,22S, 26R,30R)-octamethyldotriacontane-1,32-diol] and its (3S,7S,11R,15R,18R,22R,26S,30S)-enantiomer have been accomplished using (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid as the only chiral building block. Both synthetic schemes include consecutive construction of mono- and diterpene fragments of the target molecules followed

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——
• Detection of regioisomeric macrocyclic tetraethers in the lipids of Methanobacterium thermoautotrophicum and other archaeal organisms
  作者：Otto Gräther、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/c39950000405

  日期：——

  Chemical degradation shows that an apparently homogeneous preparation from the lipids of Methanobacterium thermoautotrophicum is in fact a mixture of the regioisomeric compounds 2 and 8 differing in the relative orientation of their glycerol units; a similar situation holds for the related diglycerol tetraethers of Thermoplasma acidophilum and Sulfolobus solfataricus.
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• Enantioselective Total Synthesis of the Archaeal Lipid Parallel GDGT‐0 (Isocaldarchaeol)**
  作者：Isaac D. Falk、Bálint Gál、Ahanjit Bhattacharya、Jeremy H. Wei、Paula V. Welander、Steven G. Boxer、Noah Z. Burns

  DOI：10.1002/anie.202104051

  日期：2021.8.2

  Archaeal glycerol dibiphytanyl glycerol tetraethers (GDGT) are some of the most unusual membrane lipids identified in nature. These amphiphiles are the major constituents of the membranes of numerous Archaea, some of which are extremophilic organisms. Due to their unique structures, there has been significant interest in studying both the biophysical properties and the biosynthesis of these molecules

  古菌甘油二联植烷甘油四醚 (GDGT) 是自然界中发现的一些最不寻常的膜脂。这些两亲物是许多古细菌膜的主要成分，其中一些是嗜极生物。由于它们独特的结构，人们对研究这些分子的生物物理特性和生物合成产生了浓厚的兴趣。然而，迄今为止，这些研究因难以获得化学纯样品而受到阻碍。在此，我们报告了古菌四醚脂质平行 GDGT-0 的简洁立体选择性合成以及带有不同极性基团的衍生物的合成和自组装。