14-methoxy-18-iodoabieta-8,11,13-triene | 957778-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-methoxy-18-iodoabieta-8,11,13-triene
• CAS: 957778-08-4
• 化学式: C₂₁H₃₁IO
• 分子量: 426.381
• InChiKey: MCBMYENDXKGHTL-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methoxy-18-iodoabieta-8,11,13-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5S,10S)-abieta-9,11,13-trien-14-ol
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088
• 作为产物：
  描述：

  13β,14β-dihydroxyabiet-7-en-18-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 14-methoxy-18-iodoabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088