(1RS,2RS)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-ol | 110486-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-ol
• 英文别名: trans-2-vinylcyclopent-3-en-1-ol；trans-2-vinylcyclopent-3-enol；(1R,2R)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 110486-35-6；123614-09-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: DDYQVPVRAMHJKY-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 (1RS,2RS)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-ol 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.9%的产率得到(1RS,2RS)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)cyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Polyfluoroalkyl)cyclopentenes as Model Compounds for Fluorophilic Cyclopentadienes

  摘要：

  在6-氧代双环[3.1.0]己烷（1）中，使用乙烯基溴化镁对环氧环进行亲核开启，制备2-乙烯基环戊烷-1-醇（2）。全氟烷基碘化物（3）与醇（2）进行自由基加成反应，得到（全氟烷基碘代基）环戊烷醇（4），再用三丁基锡烷脱碘化得到（全氟烷基）环戊烷醇（5），随后用Nafion-H脱水制备目标产物（全氟烷基）环戊烯（6），这是潜在的氟化学中间体。尝试合成（全氟烷基）环戊二烯或双（全氟烷基）环戊二烯均失败，因为在全氟烷基碘化物（3）与乙烯基环戊烯醇（8）或双乙烯基环戊二醇（9）进行自由基加成反应时，会出现意外的副产物，即多氟烷基碘代醇（7）。

  DOI：

  10.1135/cccc20021345
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 生成 (1RS,2RS)-2-ethenylcyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MARINO, JOSEPH P.;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;LABORDE, EDGARDO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4898-4913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00231a014

  日期：1987.10
• TUETING, DAVID R.;ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 979-992
  作者：TUETING, DAVID R.、ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——