abieta-8,12-dien-11,14-dione | 503064-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abieta-8,12-dien-11,14-dione
• 英文别名: 12-deoxyroyleanone；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-1,4-dione
• CAS: 503064-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: MGLVTTCGMPKDDR-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abieta-8,12-dien-11,14-dione 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 11,14-diacetoxy-7-oxoabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.75h， 生成 abieta-8,12-dien-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of Antileishmanial 12-Deoxyroyleanone from Abietic Acid
  作者：E. Alvarez-Manzaneda Roldán、R. Chahboun、F. Bentaleb、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、A. Haidour、J. Ramos López、R. Alvarez-Manzaneda Roldán、S. El Houssame

  DOI：10.1055/s-2004-835625

  日期：——

  12-Deoxyroyleanone (1). an abietane diterpenoid with appreciable antileishmanial activity, has been efficiently synthesized from abietic acid (10; 11 steps for a 25% overall yield).

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。
• Extract and isolated compounds from Drechslera rostrata and/or Eurotium tonophilum for use as anti-leishmania-major agents
  申请人：King Saud University

  公开号：EP2735339A1

  公开（公告）日：2014-05-28

  The present invention relates to extracts and compounds, isolated from Drechslera rostrata and/or Eurotium tonophilum for use as anti-laishmania agent and to pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及从 Drechslera rostrata 和/或 Eurotium tonophilum 中分离出的可用作抗利什曼病药物的提取物和化合物及其药物组合物。
• Asymmetric synthesis of abietane diterpenoids via B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling. Formal total asymmetric synthesis of 12-deoxyroyleanone and cryptoquinone
  作者：Arata Yajima、Ayumi Yamaguchi、Fumihiro Saitou、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.072

  日期：2007.1

  A convergent synthetic strategy for abietane diterpenoids via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and Lewis acid-mediated cyclization reactions is established. Asymmetric total synthesis of 12-deoxyroyleanone, an antileishmanial diterpene, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.