(1R,4aS,10aR)-methyl 7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate | 57745-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,10aR)-methyl 7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 57745-88-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: LJDMLPGGURIRCM-ZPMCFJSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-methyl 7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,4aS,10aR)-methyl 7-isopropyl-8-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tahara,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1497 - 1501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc(II) Iodide-Triethylsilane: A Novel Mild Reduction System for Direct Deoxygenation of Aryl Aldehydes, Ketones, and α,β-Unsaturated Enones
  作者：Yuan-Chao Li、Zheng Li、Gang Deng

  DOI：10.1055/s-0028-1083627

  日期：2008.12

  ZnI 2 -TESH has been found to be a novel mild and efficient reduction system. This reagent, in contrast to the traditional ionic deoxygenation systems (TFA-R 3 SiH, BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH, etc.), could directly deoxygenate different kinds of carbonyl compounds such as aryl aldehydes, ketones, and α,β-unsaturated enones to the corresponding hydrocarbons in moderate to excellent yields.

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。