methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate | 41437-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-methyl 8-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate；methyl (1R,4aS,10aR)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 41437-59-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: YRPGKNAPQDFJLE-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-13β-abiet-8-en-18-oic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate 甲酯的 Collins 氧化和 Suaveolic Acid 的绝对构型

  摘要：

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.527

文献信息

• Tahara,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1497 - 1501
  作者：Tahara,A. et al.

  DOI：——

  日期：——