methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate | 41437-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-methyl 8-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate；methyl (1R,4aS,10aR)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 41437-59-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: YRPGKNAPQDFJLE-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-13β-abiet-8-en-18-oic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate 甲酯的 Collins 氧化和 Suaveolic Acid 的绝对构型

  摘要：

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.527

文献信息

• Tahara,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1497 - 1501
  作者：Tahara,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of novel D-ring-modified triptolide analogues: structure–cytotoxic activity relationship studies on the D-ring of triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huanyu Tang、Zehong Miao、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c0ob01239d

  日期：——

  and the semi-synthesis of analogue 4, with a furan ring, and compound 5, without a planar D-ring, are described. Studies into the antitumor activity of these compounds suggest that the five-membered unsaturated lactone ring (D-ring) of triptolide is essential to its potent anticancer activity and the C18 carbonyl group may exert an important influence on the interaction between triptolide and the target

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。
• Collins Oxidation of Methyl (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate and Absolute Configuration of Suaveolic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuhei Yuki、Arata Katayama、Manabu Furutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.527

  日期：1982.2

  (15) (4%), and methyl (+)-7-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (23%) respectively. It is noteworthy that oxygenation occurs not only at the C-7 and C-11 positions but also at the C-14 position. The oxygenated products obtained in this studies could be useful intermediates for the synthesis of the oxidized diterpenoids of abietane skeleton. To exemplify this, 15 was converted to methyl suaveolate an...

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7