(R)-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one | 329708-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one
• 英文别名: (6R)-6-[(4R,5R)-5-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one
• CAS: 329708-57-8
• 化学式: C₃₄H₆₂O₆Si
• 分子量: 594.948
• InChiKey: QNBIZLFJSPGPKD-LWIUOWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00056-x
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Attenols A and B
  作者：Kiyotake Suenaga、Keisuke Araki、Tetsuya Sengoku、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/ol006905z

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Enantioselective synthesis of attenols A and B was accomplished by using diastereoselective hydroboration, Lindlar reduction, and acid-catalyzed acetal formation.

  [反应：见正文]通过使用非对映选择性硼氢化，Lindlar还原和酸催化乙缩醛形成，完成了对映体A和B的对映选择性合成。
• Total Syntheses of Isomeric Spiroacetal Marine Natural Products Attenols A and B
  作者：Vemula Praveen Kumar、Nerella Kavitha、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300703

  日期：2013.10

  The convergent total synthesis of two marine natural products, attenols A and B is achieved with excellent stereocontrol. The synthetic route is based on an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation, palladium(0)-catalyzed reduction to form δ-hydroxy-1-enoates, stereoselective mCPBA-mediated epoxidation, and Julia–Kocienski olefination.

  通过出色的立体控制实现了两种海洋天然产物 attenols A 和 B 的收敛全合成。合成路线基于对映选择性和区域选择性 Sharpless 二羟基化、钯 (0) 催化还原形成 δ-羟基-1-烯酸酯、立体选择性 mCPBA 介导的环氧化和 Julia-Kocienski 烯化。
• Total synthesis of attenols A and B
  作者：Keisuke Araki、Kiyotake Suenaga、Tetsuya Sengoku、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00056-x

  日期：2002.3

  enantioselective synthesis of attenols A and B, cyclic polyethers of marine origin, was accomplished on a semigram scale by using diastereoselective hydroboration, coupling with lithium acetylide, Lindlar reduction and acid-catalyzed acetal formation. The configuration of the remaining undetermined spiro acetal carbon was unambiguously determined to be 11S using this ample supply of attenol A. The antitumor

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。
• Asymmetric Total Synthesis of Attenol A and B
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen

  DOI：10.1055/s-2003-42071

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of attenol A (1) and B (2), which possess challenging structures and an interesting biological activity, was accomplished in a convergent and highly stereoselective manner (de, ee ≥ 96%) with good overall yield. The short total synthesis is based on asymmetric alkylations of SAMP-hydrazones as well as a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps.

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。