O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate | 646523-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 646523-13-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄S₂Si
• 分子量: 448.764
• InChiKey: NBMHUATZCLFVTR-UBFHEZILSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(Z)-5-[(4R,5R)-5-[(2R)-4-[2-[2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071