tert-butyl-[(Z)-5-[(4R,5R)-5-[(2R)-4-[2-[2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-enoxy]-dimethylsilane | 646523-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: tert-butyl-[(Z)-5-[(4R,5R)-5-[(2R)-4-[2-[2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 646523-09-3
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅S₂Si
• 分子量: 685.161
• InChiKey: OHRJZXCFTARONA-BDDXJAMASA-N

物化性质

• 沸点：
  662.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-5-[(4R,5R)-5-[(2R)-4-[2-[2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-enoxy]-dimethylsilane 在 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(Z)-5-[(4R,5R)-5-[(2R)-4-[2-[2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Attenol A and B
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen

  DOI：10.1055/s-2003-42071

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of attenol A (1) and B (2), which possess challenging structures and an interesting biological activity, was accomplished in a convergent and highly stereoselective manner (de, ee ≥ 96%) with good overall yield. The short total synthesis is based on asymmetric alkylations of SAMP-hydrazones as well as a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps.

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。