甲基 3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯噻嗪-2-醋酸酯 | 7556-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 甲基 3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯噻嗪-2-醋酸酯
• 中文别名: 3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯噻嗪-2-醋酸甲酯；甲基3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯噻嗪-2-醋酸酯
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate；2-(Oxobenzothazinyl)acetic acid methyl ester；(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-acetic acid methyl ester；(+/-)-(3-Oxo-3,4-dihydro-2H-<1,4>benzothiazin-2-yl)-essigsaeure-methylester；2-Methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>thiazin；Methylester der 1-Thio-phenmorpholon-(3)-essigsaeure-(2)；Methyl 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetate；methyl 2-(3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate
• CAS: 7556-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00087156
• 分子量: 237.279
• InChiKey: ZAQAENJTGPJUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C(lit.)
• 沸点：
  410.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并确保良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯噻嗪-2-醋酸酯 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3'-oxo-3',4'-dihydro-2'H-1',4'-benzothiazin-2-ylidene)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯促进了烷基苄硫唑烷乙酸酯中的宝石-二氯化-脱氯化氢：三色色素颜料骨架的合成

  摘要：

  摘要 从邻氨基苯硫酚和顺丁烯二酸酐开始，以非常好的总收率描述了基本的三色色素骨架的化学和立体选择性全合成。该过程涉及相应的1,4-苯并噻嗪-2-基乙酸酯的合成，然后由它们的硫酰氯诱导的二卤代-脱氢卤代，以及与邻氨基硫酚的第二次缩合作为关键步骤。 从邻氨基苯硫酚和顺丁烯二酸酐开始，以非常好的总收率描述了基本的三色色素骨架的化学和立体选择性全合成。该过程涉及相应的1,4-苯并噻嗪-2-基乙酸酯的合成，然后由它们的硫酰氯诱导的二卤代-脱氢卤代，以及与邻氨基硫酚的第二次缩合作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378714
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基 3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯噻嗪-2-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯促进了烷基苄硫唑烷乙酸酯中的宝石-二氯化-脱氯化氢：三色色素颜料骨架的合成

  摘要：

  摘要 从邻氨基苯硫酚和顺丁烯二酸酐开始，以非常好的总收率描述了基本的三色色素骨架的化学和立体选择性全合成。该过程涉及相应的1,4-苯并噻嗪-2-基乙酸酯的合成，然后由它们的硫酰氯诱导的二卤代-脱氢卤代，以及与邻氨基硫酚的第二次缩合作为关键步骤。 从邻氨基苯硫酚和顺丁烯二酸酐开始，以非常好的总收率描述了基本的三色色素骨架的化学和立体选择性全合成。该过程涉及相应的1,4-苯并噻嗪-2-基乙酸酯的合成，然后由它们的硫酰氯诱导的二卤代-脱氢卤代，以及与邻氨基硫酚的第二次缩合作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378714

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：ARPIDA AS

  公开号：WO2005092872A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Benzothiazine compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are peptide deformylase inhibitors useful in the treatment or prevention of infections and other diseases in which peptide deformylases are involved, especially in the treatment of bacterial and parasitic infections, for example infections fully or partly caused by microorganisms belonging to Staphylococcus, Enterococcus, Streptococcus, Haemophilus, Moraxella, Escherichia, Mycobacterium, Mycoplasma, Pseudomonas, Chlamydia, Rickettsia, Klebsiella, Shigella, Salmonella, Bordetella, Clostridium, Helicobacter, Campylobacter, Legionella or Neisseria.

  通用公式(I)的苯并噻嗪化合物及其药学上可接受的盐或酯是肽变形酶抑制剂，在治疗或预防涉及肽变形酶的感染和其他疾病方面很有用，特别是在治疗细菌和寄生虫感染方面，例如完全或部分由属于葡萄球菌，肠球菌，链球菌，流感嗜血杆菌，摩拉氏菌，大肠杆菌，分枝杆菌，支原体，假单胞菌，沙雷菌，克拉米杆菌，立克次体，克雷伯氏菌，志贺氏菌，沙门氏菌，百日咳杆菌，梭菌，幽门螺杆菌，空肠弯曲菌，军团菌或莫拉克斯菌等微生物引起的感染的治疗中。
• Identification of bicyclic hexafluoroisopropyl alcohol sulfonamides as retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma (RORγ/RORc) inverse agonists. Employing structure-based drug design to improve pregnane X receptor (PXR) selectivity
  作者：Hua Gong、David S. Weinstein、Zhonghui Lu、James J.-W. Duan、Sylwia Stachura、Lauren Haque、Ananta Karmakar、Hemalatha Hemagiri、Dhanya Kumar Raut、Arun Kumar Gupta、Javed Khan、Dan Camac、John S. Sack、Andrew Pudzianowski、Dauh-Rurng Wu、Melissa Yarde、Ding-Ren Shen、Virna Borowski、Jenny H. Xie、Huadong Sun、Celia D'Arienzo、Marta Dabros、Michael A. Galella、Faye Wang、Carolyn A. Weigelt、Qihong Zhao、William Foster、John E. Somerville、Luisa M. Salter-Cid、Joel C. Barrish、Percy H. Carter、T.G. Murali Dhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.006

  日期：2018.1

  We disclose the optimization of a high throughput screening hit to yield benzothiazine and tetrahydroquinoline sulfonamides as potent ROR gamma t inverse agonists. However, a majority of these compounds showed potent activity against pregnane X receptor (PXR) and modest activity against liver X receptor alpha (LXR alpha). Structure-based drug design (SBDD) led to the identification of benzothiazine and tetrahydro-quinoline sulfonamide analogs which completely dialed out LXR alpha activity and were less potent at PXR. Pharmacodynamic (PD) data for compound 35 in an IL-23 induced IL-17 mouse model is discussed along with the implications of a high Y-max in the PXR assay for long term preclinical pharmacokinetic (PK) studies. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bourdais,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1709 - 1711
  作者：Bourdais,J.

  DOI：——

  日期：——
• Wagh, S. B.; Shaikh, A. S.; Balasubramaniyan, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 868 - 871
  作者：Wagh, S. B.、Shaikh, A. S.、Balasubramaniyan, V.

  DOI：——

  日期：——
• Dabholkar, Vijay V.; Gavande, Rahul P., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 365 - 368
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Gavande, Rahul P.

  DOI：——

  日期：——