(4R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxybut-2-ynyl]-4-methoxyoxan-2-one | 348084-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxybut-2-ynyl]-4-methoxyoxan-2-one
• CAS: 348084-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: NKQWKVDUUNTYMB-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxybut-2-ynyl]-4-methoxyoxan-2-one 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 异丙基氯化镁 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E)-(1R,6R)-1-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 (4R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxybut-2-ynyl]-4-methoxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A
  作者：Amos B. Smith、Patrick R. Verhoest、Kevin P. Minbiole、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja0105055

  日期：2001.5.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent ( +)phorboxazole A ( 1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis -Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11 5) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11 5) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis -Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。(+)-佛盒唑A(1)的最长线性序列为27步，总产率为3%。海洋海绵包含丰富的结构复杂、生物医学上重要的天然产品来源；例子包括海绵抑素、discodermolide 和 tedanolides。1 尽管结构复杂，这些分子的稀缺性以及它们的药用重要性继续推动着激烈的合成运动。在最近寻找新型海洋抗真菌剂的过程中，Searle 和 Molinski 2 从海绵 Phorbassp 中发现了一种甲醇提取物。其对白色念珠菌显示
• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。