Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E)-(1R,6R)-1-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester | 380910-00-9

• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E)-(1R,6R)-1-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester
• CAS: 380910-00-9
• 化学式: C₂₆H₃₈F₃NO₉SSi
• 分子量: 625.736
• InChiKey: FRVRUUDRVRLDQO-PEPUYYDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E)-(1R,6R)-1-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-2,4-dimethoxy-6-((2E,4E)-(1R,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 异丙基氯化镁 、 三正丁基氢锡 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E)-(1R,6R)-1-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l