benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-β-D-glucopyranoside | 313658-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3'R,4'S,4aR,5'R,6R,6'R,7R,8R,8aS)-3',4',5',6,8-pentakis(phenylmethoxy)-6'-(phenylmethoxymethyl)spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,2'-oxane]-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 313658-53-6
• 化学式: C₆₂H₅₉NO₁₂
• 分子量: 1010.15
• InChiKey: WTIJQGXXWXDJDJ-HMBQOVKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-dibenzylamino-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过对环状糖原酸酯的还原性切割，β-糖基键具有高度立体选择性。

  摘要：

  在该报告中描述了通过螺糖原酸酯的还原裂解制备β-糖苷。该程序基于与其他糖基化方法完全不同的概念。LiAlH（4）/ AlCl（3）还原了分子中通常具有全氢螺[2H-吡喃-2,2'-吡喃并[3,2-d] [1,3]二恶英]环系统的十二个糖原酸酯或NaCNBH（3）/ AlCl（3）。在这些原酸酯中，由D-糖内酯（1-4）和2、3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）制得的那些（9a-12a）或由（19a，20a）制得的那些。由L-糖内酯（5、6）和2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（8）选择性地转化为β-（1-> 4）-糖苷（9b-12b或19b，20b）通过处理LiAlH（4）/ AlCl（3）具有极好的收率。相反，原酸酯（13a-16a或17a，用NaBH（3）CN / AlCl（3）有效还原D-糖内酯和8糖或L-糖内酯和7的组合制备的18a），得到β-（1-> 6） -糖苷

  DOI：

  10.1021/jo0005870
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过对环状糖原酸酯的还原性切割，β-糖基键具有高度立体选择性。

  摘要：

  在该报告中描述了通过螺糖原酸酯的还原裂解制备β-糖苷。该程序基于与其他糖基化方法完全不同的概念。LiAlH（4）/ AlCl（3）还原了分子中通常具有全氢螺[2H-吡喃-2,2'-吡喃并[3,2-d] [1,3]二恶英]环系统的十二个糖原酸酯或NaCNBH（3）/ AlCl（3）。在这些原酸酯中，由D-糖内酯（1-4）和2、3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）制得的那些（9a-12a）或由（19a，20a）制得的那些。由L-糖内酯（5、6）和2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（8）选择性地转化为β-（1-> 4）-糖苷（9b-12b或19b，20b）通过处理LiAlH（4）/ AlCl（3）具有极好的收率。相反，原酸酯（13a-16a或17a，用NaBH（3）CN / AlCl（3）有效还原D-糖内酯和8糖或L-糖内酯和7的组合制备的18a），得到β-（1-> 6） -糖苷

  DOI：

  10.1021/jo0005870

文献信息

• A Highly Stereoselective Construction of β-Glycosyl Linkages by Reductive Cleavage of Cyclic Sugar Ortho Esters
  作者：Hiro Ohtake、Naoto Ichiba、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo0005870

  日期：2000.12.1

  The preparation of beta-glycosides by the reductive cleavage of spiro sugar ortho esters is described in this report. This procedure is based on a concept completely different from those of other methods for glycosylation. Twelve sugar ortho esters that commonly possess perhydrospiro[2H-pyran-2,2'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin] ring systems in their molecules were reduced by LiAlH(4)/AlCl(3) or NaCNBH(3)/AlCl(3)

  在该报告中描述了通过螺糖原酸酯的还原裂解制备β-糖苷。该程序基于与其他糖基化方法完全不同的概念。LiAlH（4）/ AlCl（3）还原了分子中通常具有全氢螺[2H-吡喃-2,2'-吡喃并[3,2-d] [1,3]二恶英]环系统的十二个糖原酸酯或NaCNBH（3）/ AlCl（3）。在这些原酸酯中，由D-糖内酯（1-4）和2、3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）制得的那些（9a-12a）或由（19a，20a）制得的那些。由L-糖内酯（5、6）和2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（8）选择性地转化为β-（1-> 4）-糖苷（9b-12b或19b，20b）通过处理LiAlH（4）/ AlCl（3）具有极好的收率。相反，原酸酯（13a-16a或17a，用NaBH（3）CN / AlCl（3）有效还原D-糖内酯和8糖或L-糖内酯和7的组合制备的18a），得到β-（1-> 6） -糖苷