5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose | 177284-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenyloxolan-3-ol
• CAS: 177284-95-6
• 化学式: C₃₈H₄₆O₆Si
• 分子量: 626.865
• InChiKey: RVNKVOZYEJLUNM-PEDCNLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到1'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-phenyl-β-D-ribofuranose cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  C−F···H−C 核糖核酸中的氢键

  摘要：

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在

  DOI：

  10.1021/ja012116g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  C−F···H−C 核糖核酸中的氢键

  摘要：

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在

  DOI：

  10.1021/ja012116g

文献信息

• Matulic-Adamic, Jasenka; Karpeisky, Alexander M.; Gonzales, Carolyn, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S271 - S275
  作者：Matulic-Adamic, Jasenka、Karpeisky, Alexander M.、Gonzales, Carolyn、Burgin, Alex B.、Usman, Nassim、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of 1-Deoxy-1-phenyl-β-<scp>d</scp>-ribofuranose and Its Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Leonid Beigelman、Stefan Portmann、Martin Egli、Nassim Usman

  DOI：10.1021/jo960091b

  日期：1996.1.1
• C−F···H−C Hydrogen Bonds in Ribonucleic Acids
  作者：Jörg Parsch、Joachim W. Engels

  DOI：10.1021/ja012116g

  日期：2002.5.1

  contributions for base stacking and solvation of all modified building blocks. Comparison of calculated and measured data of double modified base pairs in 12mer RNA duplexes showed a further duplex stabilizing force in base pairs containing fluorine atoms at the Watson-Crick binding site. This stabilizing force can be defined as C-F.H-C hydrogen bond as is observed in crystal structures of 1'-deoxy-1'

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在